Op 12 mei 1956 had hij, komend van een feest bij ElisabethElizabeth Taylor, een auto-ongeluk. Clift reed in zijn wagen achter de auto van zijn vriend Kevin McCarthy. Omdat Clift heel dicht tegen de bumper van McCarthy's wagen reed versnelde deze steeds meer. Clift probeerde te volgen maar reed in een bocht tegen een elektriciteitspaal. McCarthy stopte en liep naar het wrak. Hij zag Clift nergens liggen. De motor draaide nog en hij rook de olie van de wagen. McCarthy haalde zijn auto en scheen met de koplampen op het wrak. Clift lag onder het [[dashboard]] van de auto. McCarthy reed naar Taylors huis, waar hij enkele mannen riep om hem te helpen. ''"There's been a terrible accident,"'' riep hij. ''"I don't know whether Monty's dead or alive - get an ambulance quick!'' De mannen hielden Taylor tegen vanwege de gruwelijkheid van het ongeluk. Ze vocht zich een weg naar buiten en kroop langs de achterdeur van de wagen in het wrak. Ze trok het lichaam van Clift uit de wagen en merkte dat hij aan het stikken was in de twee tanden die hij had ingeslikt. Taylor haalde de tanden er met haar vingers uit. Zijn gelaat werd door het ongeluk enorm aangetast. De opnames voor ''Raintree Country'' werden stilgelegd en de resterende scènes moesten later zodanig gedraaid worden dat zijn verlamde gezichtshelft nauwelijks in beeld kwam.
