Joodmethaan: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k Spellingsfix: klinkerbotsing in chemische namen met AWB |
|||
Regel 119:
Jodide is een [[HSAB-theorie|zacht basisch]] anion, wat betekent dat methylering met joodmethaan bij voorkeur aan de zachtere kant van een ambidentaat [[nucleofiel]] reageert. Zo zal reactie met [[thiocyanaat]]-ionen eerder aan de zachtere zwavel- dan aan de hardere stikstof-kant van het ion optreden, waardoor voornamelijk [[methylthiocyanaat|CH<sub>3</sub>SCN]] gevormd wordt en niet het isomere [[Methylisocyanaat|CH<sub>3</sub>NCS]]. Dit gedrag is ook belangrijk in de reactie van joodmethaan met gestabiliseerde [[enolaat|enolaten]], zoals de van de 1,3-dicarbonzuren afgeleide enolaten. Methylering kan optreden aan het relatief harde [[Zuurstof (element)|Zuurstof]]atoom of aan het (meestal gewenste) zachtere koolstofatoom. Met joodmethaan treedt voornamelijk C-alkylering op.
Joodmethaan is ook een belangrijke uitgangsstof voor het veelgebruikte [[methylmagnesiumjodide]]. Methylmagnesiumjodide wordt makkelijk gevormd zodat het vaak in onderwijs-situaties gebruikt wordt ter illustratie van de [[
In het [[Cativa-proces|Cativa-]] en [[Monsanto-proces]] wordt joodmethaan ''[[in situ]]'' gevormd uit [[methanol]] en [[waterstofjodide]]. Het reageert in aanwezigheid van een [[rhodium]]complex als [[katalysator]] met [[koolstofmonoxide]], waarbij [[acetyljodide]] ontstaat. Na [[hydrolyse]] ontstaat [[azijnzuur]] (en waterstofjodide dat weer in het proces wordt teruggevoerd). Het grootste deel van synthetisch azijnzuur wordt via deze route bereid.
| |||