Natuurproduct (scheikunde): verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Regel 106:
==== Secundaire metabolieten ====
[[Bestand:Secundaire metabolieten voorbeelden.png|thumb|right|480px|Een aantal secundaire metabolieten met hun chemische structuur: <br> '''A.''' [[morfine]] (alkaloïde) <br> '''B.''' [[safrol]] (fenylpropanoïde) <br> '''C.''' [[discodermolide]] (polyketide) <br> '''D.''' [[artemisinine]] (terpenoïde)]]
Secundaire metabolieten zijn niet essentieel voor het overlevingsmechanisme, maar ze bieden het organisme wel een aantal competitieve voordelen ten opzichte van de omgeving. Secundaire metabolieten worden doorgaans gevormd uit primaire metabolieten en bezitten veelal nuttige medicinale eigenschappen. Verder zijn ze vaak [[Soort|soort-]] of [[Geslacht (biologie)|geslacht]]specifiek en is hun moleculaire architectuur divers en erg complex. InAnders tegenstellingdan totbij primaire metabolieten is de biologische functie van secundaire metabolieten vaak ongekendonbekend.<ref>{{en}} {{aut|R.D. Firn & C.G. Jones}} (2000) – [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1046/j.1365-2958.2000.02098.x/abstract ''The evolution of secondary metabolism - a unifying model''], Mol. Microbiol., '''37''' (5), pp. 989-994</ref> Diverse mogelijke functies zijn reeds voorgesteld:<ref name="Demain">{{en}} {{aut|A.L. Demain & A. Fang}} (2000) – [http://link.springer.com/chapter/10.1007%2F3-540-44964-7_1 ''The natural functions of secondary metabolites''], Adv. Biochem. Eng. Biotechnol., '''69''', pp. 1-39</ref> als verdedigingsmiddel tegen concurrerende soorten, als transportmiddel voor metaalionen binnen het organisme, als symbiosemiddel tussen micro-organismen en andere soorten, als sekshormonen en als medium dat de differentiatie tussen organismen bevordert.
 
Belangrijke klassen secundaire metabolieten zijn onder andere: [[alkaloïde]]n (basische metabolieten waarvan de biosynthese doorgaans start met aminozuren), [[fenylpropanoïde]]n (plantenmetabolieten die structureel gebaseerd zijn op [[fenylalanine]]), [[polyketide]]n (waarvan de biosynthese is gestoeld op [[acetyl-CoA]]) en [[Isoprenoïde|terpenoïde]]n. [[Feromoon|Feromonen]] zijn secundaire metabolieten die een belangrijke rol spelen bij de communicatie tussen organismen binnen dezelfde soort.<ref name="Demain"/> Feromonen kunnen zelf nog verder ingedeeld worden, afhankelijk van de specifieke biologische functie: vluchtferomonen (bij sociale insecten, zoals [[mieren]]), ovipositieferomonen (bij de [[muggen]]), alarmferomonen (bij de [[bijen]]) en seksferomonen (bij alle [[insecten]]). De moleculaire structuur van feromonen kan vrij eenvoudig zijn, zoals het alarmferomoon [[3-methyl-1-butylacetaat|isopentylacetaat]] bij bijen, maar ook behoorlijk complex, zoals [[grandisol]] bij de [[katoensnuitkever]] (''Anthonomus grandis''). De [[stereochemie]] speelt bij deze verbindingen een belangrijk rol, aangezien de ruimtelijke structuur van belang is voor een optimale binding op een [[Receptor (biochemie)|receptor]] en dus voor een correcte signaaloverdracht.
 
=== Biosynthese ===