Na de burgeroorlog vergrootte hij zijn werkzaamheden voor het detectivebureau en was betrokken bij diverse grote stakingen, welke zijn detectives als 'stakingsbrekers' probeerden te beëindigen. De meest bekende strijd die hij hierbij verrichtte was gedurende de Homestead Strike (Andrew Carnegie), waarbij 300 detectives een harde strijd leverden met de stakers. Hierbij werden vuurwapens gebruikt en de stakers gebruikten zelfs een kanon, waarbij het onvermijdelijk was dat er doden vielen aan beide zijden (9 stakers en 7 detectives). Pinkertons mannen verloren de strijd en onder een smadelijke aftocht (onder begeleiding van het Amerikaanse leger) verlieten zij het bedrijf in Pennsylvania. Het zou leiden tot een diepgewortelde haat van Pinkerton jegens de vakbonden.
