Cyclopentadieen: verschil tussen versies

| afbeeldingbreedte1 = 150120

| InChI = InChI=1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2

| IUPAC = 1,3-cyclopentadieen

| AndereNamen = pentol<br />pyropentyleen

| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|T|G}}

| TekstWaarsch = Gevaar

| Rzinnen = {{H225}}-{{H301}}-{{H311}}-{{H332}}-{{H371}}

| SzinnenEUHzinnen = ''geen''

| GoedOplIn = [[benzeen]], [[hexaan]]tolueen, [[tolueen]]hexaan

'''Cyclopentadieen''', is een [[organische verbinding]] met deals [[brutoformule]] C₅H₆,. isDe stof komt voor als een heldere, kleurloze [[vloeistof]] met een geur die aan [[terpentijn]]achtige ofgeur. Bij [[kamferkamertemperatuur]] doet denken. Bij kamertemperatuur [[dimeriserenDimeer|dimeriseert]] de stof in enkele uren waarbijtot [[dicyclopentadieen]] ontstaat via een [[Diels-Alder -reactie]]. Door [[destillatie]] bij atmosferische druk (bij 180°C) wordt het [[dimeer]] [[Kraken (scheikunde)|gekraakt]], waarbij cyclopentadieen teruggevormd wordt.

De verbinding wordt in de [[organometaalchemie]] veel gebruikt als uitgangsstof voor het populaire [[ligand]] [[cyclopentadienyl]] ('''meestal afgekort tot Cp''') in [[cyclopentadienylcomplex]]en in de [[organometaalchemie]]. Cyclopentadieen en zijn dimeer kunnen ook als ligand optreden, maar daar zijn slechts weinig voorbeelden van bekend.

De [[Waterstof (element)|waterstofatomen]] aan het verzadigde [[koolstof]]atoom in cyclopentadieen ondergaan een snelle [[Sigmatrope omlegging|[1,5] [[-sigmatrope omlegging]], enwaardoor kunnenzij op alle posities van de ring komenkunnen voorkomen. Bij kamertemperatuur vertoont cyclopentadieen in het [[Kernspinresonantie|NMR-spectrum]] spectrum slechts één signaal bij 4.,8 ppm. Bij lagere [[temperatuur]] treedt een splitsing van signalen op die overeenkomt met de standaardmanier van tekenen van deconventionele structuurformule van de verbinding.

De verbinding is [[zwak zuur]], wathetgeen heelminder ongebruikelijkgebruikelijk is voor een [[koolwaterstof]]. Deze ongebruikelijke hoge zuursterkte wordt veroorzaakt doordat de gevormde [[zuurrest]] (het cyclopentadienyl [[anion]]cyclopentadienylanion) gestabiliseerd wordt door de energetisch gunstige [[aromatische verbinding|aromaticiteit]] ervan. [[Deprotonering]] gaat zelfs makkelijk met behulp van de [[hydroxide]]sn van de [[alkalimetaal|alkalimetalen]] en resulteert in het cyclopentadiënylan[[ion (deeltje)|ion]]. DitHet anioncyclopentadienylanion is een zwak [[nucleofiel]] in organische reacties of vormt makkelijk complexen met een grote verscheidenheid aan [[overgangsmetalen]] waarmee cyclopentadiënylcomplexen gevormd worden. Een voorbeeld van deze groep verbindingen is [[Ferroceenferroceen]], één der [[Metalloceen|metallocenen]].

== Reactiviteit van cyclopentadieen ==

Cyclopentadieen reageert makkelijk in [[Diels-Alder-reactie]]s met [[dienofiel]]en. Dit omdatis te wijten aan het feit dat de [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele bindingen]] in de molecule in een permanente [[Cis-trans-isomerie|''cis''-configuratie]] ten opzichte van de enkele binding staan, hetgeen de vereiste configuratie is om een Diels-Alder-reactie te ondergaan.

Cyclopentadieen reageert met [[lijnzaadolie]] dat, onder invloed van [[Dizuurstof|zuurstof]], sneller droogt. Deze eigenschap kan de droogtijd van [[olieverf]]schilderijen bekorten, maar ook het hele [[schilderij]] bedreigen doordat het [[canvas (materiaal)|canvas]] gaat rotten.

* [[Aromatische verbindingCyclopentadienylnatrium]]