|
==Nucleofiele substitutiereactie==
{{Hoofdartikel|Nucleofiele substitutie}}
Bij de nucleofiele substitutiereactie valt een [[nucleofiel]] deeltje (een deeltje met een elektronenoverschot of vrije elektronen) aan op een ander deeltje. Meestal zijn deze nucleofielen [[Halogenen]], maar een OH<sup>-</sup> groep komt ook dikwijls voor. De groep die vervangen wordt door het nucleofiel is doorgaans een instabiele binding. Vaak vervangt het ene halogeen het andere bij een nucleofiele subsitutiereactie. Een [[Waterstof (element)|waterstofatoom]] kan nooit vervangen worden door middel van een nucleofiele substitutiereactie; bij die reactie zou een [[Hydride|H<sup>-</sup>]]-ion de ''[[leaving group]]'' (LG) zijn, en dat is uiterst instabiel. Een voorbeeld:
Bij een nucleofiele substitutiereactie valt een [[nucleofiel]] deeltje (een deeltje met één of meerdere vrije elektronenparen) aan op een ander (elektronarm) deeltje. Er zijn twee reactiemechanismen te onderscheiden: de S<sub>N</sub>1- en de S<sub>N</sub>2-reactie.
[[Bestand:Substitutie_broommethaan2.png|center|bestand gecentreerd]]
Hierbij reageert [[broommethaan]] met [[hydroxide]] tot [[methanol]].
===Reactiemechanismen===
Bij de nucleofiele substituties zijn er twee reactiemechanismen te onderscheiden. De ene is S<sub>N</sub>2, en de andere is S<sub>N</sub>1.
====S<sub>N</sub>2====
{{hoofdartikel|SN2-reactie}}
Bij de S<sub>N</sub>2-reactie wordt de verbinding met de ''leaving group'' (LG) verbroken terwijl de binding met de nucleofiel zich al aan het vormen is. De nucleofiel valt dan "van achteren aan", omdat daar nog een leeg [[orbitaal]] zit. Als de LG eenmaal weg is, "klapt het molecuul om". Doordat de nucleofiel van achteren aanvalt zitten de andere bindingen in het begin erg dicht bij het nucleofiel, wat tot [[sterische hindering]] leidt. Daardoor klapt het molecuul om; het molecuul gaat in zijn energetisch gunstigste vorm zitten. Dit effect heeft verregaande gevolgen voor de [[stereochemie]]. Het leidt namelijk tot [[inversie (scheikunde)|inversie]] van de configuratie.
====S<sub>N</sub>1====
{{hoofdartikel|SN1-reactie}}
Bij de S<sub>N</sub>1-reactie verlaat de LG het molecuul als eerste, alvorens het nucleofiel aan het molecuul gebonden wordt. De reactie verloopt dan dus in twee stappen. Tijdens de eerste stap ontstaat een [[carbokation]]. De bindingen van het koolstofatoom zijn dan niet sp<sup>3</sup> [[hybridisatie (natuurkunde)|gehybridiseerd]], maar sp<sup>2</sup> gehybridiseerd. Doordat de drie bindingen aan het carbokation in één vlak liggen, kan het nucleofiel zowel ''van boven'' als ''van achteren'' aanvallen. Er is geen voorkeur. Daardoor is bij 50% procent van de gevormde moleculen de configuratie niet veranderd, en bij de andere 50% is er inversie opgetreden. Dit proces wordt [[racemisatie]] genoemd.
===Wanneer S<sub>N</sub>2 en wanneer S<sub>N</sub>1?===
Een S<sub>N</sub>2 reactie komt vooral voor bij primaire substraten. Wanneer er meerdere R-groepen aanwezig zijn hinderen zij de aanval van het nucleofiel, er is dan sterische hindering.
Een S<sub>N</sub>1 reactie treedt vooral op bij secundaire en tertiaire substraten, aangezien de ''leaving group'' het substraat eerst verlaat wordt er een carbokation gevormd. Het nucleofiel valt daarna het goed bereikbare planaire carbokation aan.
==Radicalaire halogenering==
| 