E1cB-eliminatie: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
kGeen bewerkingssamenvatting |
kGeen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 1:
De '''E1cB-eliminatie''' is een [[eliminatiereactie]], waarbij in de eerste stap H<sup>+</sup> wordt afgesplitst en waarbij een [[carbanion]] ontstaat. In de tweede stap wordt een [[leaving group]] (X<sup>-</sup>) uitgestoten, doordat het [[vrij elektronenpaar]] van het carbanion wordt gebruikt om een [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]] te vormen. De tweede reactiestap is de [[snelheidsbepalende stap]]. E1cB betekent '''''e'''liminatie monomoleculair ge'''c'''onjugeerde '''b'''ase''.
[[Afbeelding:E1cb-mechanism.svg|400px|center|Reactiemechanisme van de E1cB-reactie.]]
Het E1cB-mechanisme kan alleen onder bepaalde voorwaarden verlopen:
*Het carbanion moet goed gestabiliseerd zijn (door bijvoorbeeld [[elektronenzuigende groep]]en, zoals een [[nitril]], een [[nitrogroep]] of een [[carbonylgroep]]). Dit verlaagt de [[Zuurconstante|p''K''<sub>a</sub>]] van het te
*De groep X is een zo slechte [[leaving group]] dat als gevolg hiervan het [[E2-eliminatie|E2-mechanisme]] niet kan optreden. In deze context is een E1cb-reactie ideaal om een [[hydroxylgroep]] (dat een zeer slechte leaving group is) uit te stoten.
| |||