Thymine: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Capaccio (overleg | bijdragen)
kGeen bewerkingssamenvatting
Capaccio (overleg | bijdragen)
Geen bewerkingssamenvatting
Regel 1:
{{Infobox chemische stof
| Naam = Thymine
| afbeelding1 = Thymine chemical structureThymin.pngsvg
| afbeeldingbreedte1 = 130120
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van thymine
| afbeelding2 =
| onderschrift2 =
Regel 10:
| afbeelding4 =
| onderschrift4 =
| Formule = [[Koolstof|C]]<sub>5</sub>[[Waterstof (element)|H]]<sub>6</sub>[[Stikstof (element)|N]]<sub>2</sub>[[Zuurstof (element)|O]]<sub>2</sub>
| Molgewicht = 126,11334
| SMILES = CC1=CNC(NC1=O)NC1=O
| IUPAC = 5-Methylpyrimidine-2,4(1''H'',3''H'')-dion
| InChI = 1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
| AndereNamen =
| IUPAC = 5-Methylpyrimidinemethylpyrimidine-2,4(1''H'',3''H'')-dion
| AndereNamen = 5-methyluracil
| CAS = 65-71-4
| EINECS = 200-616-1
| EG =
| VN =
| PubChem = 1135
| Beschrijving =
| Vergelijkbaar = [[adenine]], [[cytosine]], [[guanine]], [[uracil]]
| AfbWaarsch =
| TekstWaarsch =
| Carcinogeen = nee
| Hygroscopisch =
| Rzinnen =
| EUHzinnen =
| Szinnen = {{S22}}, {{S24/25}}
| Szinnen =
| Omgang =
| Opslag =
Regel 35 ⟶ 39:
| Aggregatie = vast
| Kleur = wit
| Dichtheid = 1,46
| MolgewichtSmeltpunt = 126,04316-317
| Kookpunt = (ontleedt) 335–337
| Smeltpunt = 316 - 317
| Kookpunt =
| Vlampunt =
| Zelfontbranding =
| Dampdruk =
| Oplosbaarheid = 4
| GoedOplIn =
| MatigOplIn = water
| SlechtOplIn =
| OnoplIn =
Regel 63 ⟶ 67:
| Spectra =
}}
'''Thymine''' (2,4-dioxy-5-methyl pyrimidine) is een van de [[base (DNA)|basen]] in [[DNA]].
 
'''Thymine''' is één van de [[nucleobase]]n in [[DNA]]. De stof komt voor als een wit [[kristallijn]] [[poeder]].
Samen met [[adenine]], [[cytosine]] en [[guanine]] wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Thymine komt in dubbelstrengs DNA samen met adenine voor als [[basenpaar]] onder vorming van twee [[waterstofbrug]]gen. Door deze twee bruggen is DNA met veel adenine en thymine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel paren cytosine en guanine die drie waterstofbruggen vormen.
 
== Synthese ==
Thymine, cytosine en [[uracil]] worden [[pyrimidine]]n genoemd.
Thymine kan op verschillende manieren bereid worden. Een mogelijk manier is de [[cyclisatie]] van N-ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamide in een [[ammoniak]]oplossing:
 
:[[Bestand:Thymin synthesis.png|left|500px|Synthese van thymine]]
Thymine vormt (deoxy)thymidine, een [[nucleoside]], bij binding met desoxyribose.
{{Clearleft}}
 
 
 
== Structurele eigenschappen ==
In principe kan thymine [[Tautomeer|tautomeriseren]] en ook in de [[enol]]vorm voorkomen, naast de meer gebruikelijke [[lactam]]vorm:
 
:[[Bestand:Thymin Tautomerie.PNG|left|350px|Tautomerisatie van thymine.]]
{{Clearleft}}
== Biochemische functies ==
Samen met [[adenine]], [[cytosine]] en [[guanine]] wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Thymine komt in dubbelstrengs DNA samen met adenine voor als [[basenpaar]] onder vorming vankan twee [[waterstofbrug]]gen vormen met adenine. Door deze twee bruggen is DNA met veel adeninethymine en thymineadenine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel paren cytosine en guanine, die drie waterstofbruggen vormen. Thymine komt als nucleobase enkel voor in het DNA, niet in het [[RNA]]. Daar wordt het vervangen door [[uracil]].
 
Thymine, cytosine en [[uracil]] worden [[pyrimidine]]n genoemd.
 
Thymine vormt [[thymidine]], een [[deoxyribonucleoside]], bij binding met [[deoxyribose]]. In tegenstelling tot de andere nucleobasen vormt het geen [[ribonucleoside]].
 
== Externe links ==
*{{en}} [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925254 MSDS van ''thymine'']
 
{{Navigatie nucleobasen}}