Cyclopentadieen: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k robot Erbij: ca:Ciclopentadiè |
kGeen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 73:
De [[Waterstof (element)|waterstof]]atomen aan het verzadigde [[koolstof]]atoom in cyclopentadieen ondergaan een snelle [1,5] [[sigmatrope omlegging]] en kunnen op alle posities van de ring komen. Bij kamertemperatuur vertoont cyclopentadieen in het [[Kernspinresonantie|NMR]] spectrum slechts één signaal bij 4.8 ppm. Bij lagere temperatuur treedt een splitsing van signalen op die overeenkomt met de standaardmanier van tekenen van de structuurformule van de verbinding.
De verbinding is [[zwak zuur]], wat heel ongebruikelijk is voor een [[koolwaterstof]]. Deze ongebruikelijke hoge zuursterkte wordt veroorzaakt doordat de gevormde [[zuurrest]] (het cyclopentadienyl [[anion]]) gestabiliseerd wordt door de energetisch gunstige [[aromatische verbinding|aromaticiteit]] ervan. [[Deprotonering]] gaat zelfs makkelijk met behulp van de [[hydroxide]]s van de [[alkalimetaal|alkalimetalen]] en resulteert in het cyclopentadiënylan[[ion (deeltje)|ion]]. Dit anion is een zwak [[nucleofiel]] in organische reacties of vormt makkelijk complexen met een grote verscheidenheid aan [[overgangsmetalen]] waarmee cyclopentadiënylcomplexen gevormd worden. Een voorbeeld van deze groep verbindingen is [[Ferroceen]].
== Reactiviteit van cyclopentadieen ==
<!-- Please add specific info on e.g. Diels Alder and polymerisation data with the diene-->
Cyclopentadieen reageert makkelijk in [[Diels-Alder reactie]]s met [[diënofiel]]en. Dit omdat de dubbele bindingen in de molecule in een permanente [[Cis-trans-isomerie|cisconfiguratie]] ten opzichte van de enkele binding staan, hetgeen de vereiste configuratie is om een Diels-Alder reactie te ondergaan.
== Toepassingen ==
| |||