Cyclobuteen: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
kGeen bewerkingssamenvatting |
|||
Regel 88:
Cyclobuteen wordt gebruikt voor de synthese van andere chemische stoffen. Aan de dubbele binding kunnen [[additiereactie]]s plaatsvinden, waarmee men derivaten van [[cyclobutaan]] kan vormen.
De ring van cyclobuteen bezit een interne spanning en heeft de neiging om te openen, waarbij butadieen ontstaan. De ([[Elektrocyclische reactie|elektrocyclische]]) ringopening kan fotochemisch gebeuren (de omgekeerde reactie van de vorming van cyclobuteen uit 1,3-butadieen) of thermisch (verhitting)<ref>Mitchell T. Ong et al. "First Principles Dynamics and Minimum Energy Pathways for Mechanochemical Ring Opening of Cyclobutene". J. Am. Chem. Soc., 2009, 131 (18), 6377-6379. {{doi|id=10.1021/ja8095834}}</ref>.
Cyclobuteen kan ook gebruikt worden als [[monomeer]] in [[polymerisatie]]reacties. Nobelprijswinnaar [[Giulio Natta]]<ref>[http://www.google.com/patents?id=fPlPAAAAEBAJ U.S. Patent 3252956, "Cyclobutene homopolymers and process for preparing same" van 24 mei 1966 aan G. Natta et al. (Montecatini)]</ref> verkreeg met een gepaste [[katalysator]] (een [[vanadium]]- of [[titanium]][[halide]] in combinatie met een organometaalverbinding) hoogmoleculair, lineair polycyclobuteen met een hoge graad van sterische regelmaat en [[kristallijn|kristalliniteit]], met een [[smeltpunt]] van meer dan 200°C. De polymeerketens bestaan uit een aaneenschakeling van [[cyclobutaan]]ringen.
| |||