Substitutiereactie: verschil tussen versies

Bij de S_N2-reactie wordt de verbinding met de ''leaving group'' (LG) verbroken terwijl de binding met de nucleofiel zich al aan het vormen is. De nucleofiel valt dan "van achteren aan", omdat daar nog een leeg [[orbitaal]] zit. Als de LG eenmaal weg is, "klapt het molecuul om". Doordat de nucleofiel van achteren aanvalt zitten de andere bindingen in het begin erg dicht bij het nucleofiel, wat tot [[sterische hindering]] leidt. Daardoor klapt het molecuul om; het molecuul gaat in zijn energetisch gunstigste vorm zitten. Dit effect heeft verregaande gevolgen voor de [[stereochemie]]. Het leidt namelijk tot [[inversie (chemiescheikunde)|inversie]] van de configuratie.