Pterostilbeen

Pterostilbeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van pterostilbeen
Algemeen
Molecuulformule	C16H16O3
IUPAC-naam	4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyfenyl)ethenyl]fenol
Andere namen	3,5-dimethoxy-4'-hydroxy-trans-stilbeen
Molmassa	256,296 g/mol
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1)/C=C/C2=CC=C(C=C2)O)OC
InChI	1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+
CAS-nummer	537-42-8
PubChem	5281727
Wikidata	Q2908011
Portaal	Scheikunde

Pterostilbeen is een organische verbinding die chemisch verwant is aan resveratrol. Het is een stilbenoïde. In vergelijking met resveratrol zijn in pterostilbeen twee hydroxylgroepen gemethyleerd.

Pterostilbeen wordt onder andere aangetroffen in druiven, wijn, bosbessen en het hout van de Oost-Indische boom Pterocarpus marsupium. Het behoort tot de fytoalexinen, stoffen die door planten worden aangemaakt als afweer tegen aanvallen door bacteriën, schimmels en dergelijke.

Eigenschappen bewerken

Net als resveratrol heeft pterostilbeen een antioxiderende activiteit^[1] en is het in vitro cytotoxisch gebleken voor een aantal kankercellen.^[2] De stof zou kunnen functioneren bij de chemische preventie van sommige kankers, waaronder prostaatkanker.^[3] Pterostilbeen zou een betere biologische beschikbaarheid hebben dan resveratrol.^[4] Dat wil zeggen dat het percentage van de ingenomen stof dat uiteindelijk in de bloedbaan terechtkomt, en dus beschikbaar is voor het organisme, hoger is dan bij resveratrol.

Verder heeft pterostilbeen antidiabetische eigenschappen. In proeven op ratten verlaagde pterostilbeen gevoelig het glucosegehalte in het bloed.^[5] Tevens heeft pterostilbeen ontstekingsremmende eigenschappen. Het is een inhibitor van de enzymen cyclo-oxygenase-1 en −2 (COX-1 en COX-2).^[6]

Pterostilbeen kan verder ook LDL-cholesterol verlagen. De werking van pterostilbeen is vergelijkbaar met die van ciprofibraat.^[7]^[8]

Externe link bewerken

(en) United States Department of Agriculture: "Pterostilbene’s Healthy Potential" (2006)

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Agnes M. Rimando, Muriel Cuendet, Cristian Desmarchelier, Rajendra G. Mehta, John M. Pezzuto, and Stephen O. Duke (5 Juni 2002). Cancer chemopreventive and antioxidant activities of pterostilbene, a naturally occurring analogue of resveratrol. J. Agric. Food Chem. 50: 3453-3457. DOI: 10.1021/jf0116855.
↑ Agnes M. Rimando, John M. Pezzuto, Norman R. Farnsworth, Thawatchai Santisuk & Vichai Reutrakul (1994). Revision of the NMR Assignments of Pterostilbene and of Dihydrodehydrodiconieferyl alcohol: Cytotoxic Constituents from Anogeissus acuminata.. Nat. Prod. Lett. 4 (4): 267-272. DOI: 10.1080/10575639408043917.
↑ Lin V.C., Tsai Y.C., Lin J.N., Fan L.L., Pan M.H., Ho C.T., Wu J.Y., Way T.D. (Jun 2012). Activation of AMPK by pterostilbene suppresses lipogenesis and cell-cycle progression in p53 positive and negative human prostate cancer cells. J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6399-6407. DOI: 10.1021/jf301499e.
↑ Informatiepagina over pterostilbeen van de Stichting Orthokennis.
↑ Manickam M., Ramanathan M., Jahromi M.A., Chansouria J.P., Ray A.B. (Juni 1997). Antihyperglycemic activity of phenolics from Pterocarpus marsupium.. J. Nat. Prod. 60 (6): 609-610. PMID 9214733.
↑ Likhitwitayawuid, Kittisak; Sawasdee, Kanokporn; Kirtikara, Kanyawim (2002). Flavonoids and Stilbenoids with COX-1 and COX-2 Inhibitory Activity from Dracaena loureiri.. Planta Medica 68 (9): 841-843. DOI: 10.1055/s-2002-34403.
↑ U.S. Patent 8133917, "Pterostilbene as an agonist for the peroxisome proliferator-activated receptor alpha isoform." van 13 maart 2012 aan Agnes Rimando et al., U.S. Department of Agriculture/University of Mississippi.
↑ ChromaDex® Announces First Patent Issued for Pterostilbene, the Novel Ingredient in its BluScience™ Line of Dietary Products" PR Newswire, 5 april 2012

[1] Agnes M. Rimando, Muriel Cuendet, Cristian Desmarchelier, Rajendra G. Mehta, John M. Pezzuto, and Stephen O. Duke (5 Juni 2002). Cancer chemopreventive and antioxidant activities of pterostilbene, a naturally occurring analogue of resveratrol. J. Agric. Food Chem. 50: 3453-3457. DOI: 10.1021/jf0116855.

[2] Agnes M. Rimando, John M. Pezzuto, Norman R. Farnsworth, Thawatchai Santisuk & Vichai Reutrakul (1994). Revision of the NMR Assignments of Pterostilbene and of Dihydrodehydrodiconieferyl alcohol: Cytotoxic Constituents from Anogeissus acuminata.. Nat. Prod. Lett. 4 (4): 267-272. DOI: 10.1080/10575639408043917.

[3] Lin V.C., Tsai Y.C., Lin J.N., Fan L.L., Pan M.H., Ho C.T., Wu J.Y., Way T.D. (Jun 2012). Activation of AMPK by pterostilbene suppresses lipogenesis and cell-cycle progression in p53 positive and negative human prostate cancer cells. J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6399-6407. DOI: 10.1021/jf301499e.

[4] Informatiepagina over pterostilbeen van de Stichting Orthokennis.

[5] Manickam M., Ramanathan M., Jahromi M.A., Chansouria J.P., Ray A.B. (Juni 1997). Antihyperglycemic activity of phenolics from Pterocarpus marsupium.. J. Nat. Prod. 60 (6): 609-610. PMID 9214733.

[6] Likhitwitayawuid, Kittisak; Sawasdee, Kanokporn; Kirtikara, Kanyawim (2002). Flavonoids and Stilbenoids with COX-1 and COX-2 Inhibitory Activity from Dracaena loureiri.. Planta Medica 68 (9): 841-843. DOI: 10.1055/s-2002-34403.

[7] U.S. Patent 8133917, "Pterostilbene as an agonist for the peroxisome proliferator-activated receptor alpha isoform." van 13 maart 2012 aan Agnes Rimando et al., U.S. Department of Agriculture/University of Mississippi.

[8] ChromaDex® Announces First Patent Issued for Pterostilbene, the Novel Ingredient in its BluScience™ Line of Dietary Products" PR Newswire, 5 april 2012

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]