Semicarbazon

Algemene chemische structuur van semicarbazonen
Algemene chemische structuur van thiosemicarbazonen
Nitrofurazone is een semicarbazon antibioticum

In de organische chemie is een semicarbazon het derivaat van een aldehyde of een keton, gevormd door een condensatiereactie tussen een aldehyde of een keton en semicarbazide.

Voor ketonen luidt de reactievergelijking:

H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2

Voor de aldehyden wordt de reactie:

H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2

VoorbeeldBewerken

Het semicarbazon van aceton heeft de structuur (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.

ThiosemicarbazonBewerken

Een thiosemicarbazon is een semicarbazon waarin het zuurstofatoom vervangen is door een zwavel-atoom.

ToepassingenBewerken

Van sommige semicarbazonen, zoals nitrofurazone, en thiosemicarbazonen is bekend dat ze actief zijn als anti-virus of anti-kanker reagens, vaak via de koppeling aan koper of ijzer in de cel. Het smeltpunt van de vaak kristallijne, vaste semicarbazonen, werd vroeger gebruikt voor identificatiedoeleinden van de stamverbindingen, de aldehyden of ketonen.[1]

Zie ookBewerken

ReferentiesBewerken

  1. Williamson, Kenneth L., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd ed.. Houghton-Mifflin, Boston (1999), p. 426–7. ISBN 0-395-90220-7.

Externe linksBewerken