Overleg:Cis-3-hexenol
Als we IUPAC-conventies gebruiken voor de naamgeving van (organische) stoffen, wat mij wel aan te raden lijkt, behalve bij triviale namen die veel bekender zijn, zouden we dan dit molecuul, en volgende moleculen met dubbele bindingen, niet moeten omnoemen volgens de E-Z-nomenclatuur? Ik vind eigenlijk van wel. Wat vinden andere chemici? Sixtus 11 mrt 2005 14:59 (CET)
Even verder zoekend op de www.acdlabs.com/iupac site, kwam ik ook de volgende pagina's tegen:
Ik vind het verwarrend dat ik daar zowel trans-But-2-ene tegen kom als (E)-But-2-ene.
Begrijp ik het goed dat 'trans' en 'E' allebei kunnen, maar dat 'E' de voorkeur heeft???
En zou dit artikel dan de volgende naam moeten krijgen:
- (Z)-Hex-3-een-1-ol
??Johan Lont 11 mrt 2005 17:44 (CET)
Eigenlijk maakt het natuurlijk niet uit wat er gebruikt wordt, cis/trans E/Z, zolang het maar duidelijk is. Voorkeur heb ik voor cis/trans, omdat dan vaak duidelijker is wat er precies bedoeld wordt. Ik denk ook dat in het lab meer cis trans gebruikt wordt dan het enigszins ouderwetse E-Z. DrTW
- Maar er is wel degelijk een verschil: het zijn conventies voor iets anders. Cis/trans geeft aan wat de onderlinge oriëntatie is van twee groepen; gewoonlijk worden dan dezelfde of vergelijkbare groepen bedoeld. Trans-2-buteen heeft dus de methylgroepen 'aan de andere kant' van de binding zitten. Die stof heet volgens de systematische naamgeving (E)-2-buteen: of je E of Z hebt (ik zou dat niet ouderwets willen noemen), wordt echter bepaald door, kort gezegd, de massa van de substituenten (volgens de Cahn-Ingold-Prelog-regels). In (E)-2-broom-2-buteen, bijvoorbeeld, zitten de methylgroepen cis ten opzichte van elkaar, en niet trans. Dat heet echter E (van entgegen), omdat de zwaarste groep aan C-atoom 2 (Br) aan de andere kant van de dubbele binding zit ten opzichte van de zwaarste groep aan C-atoom 2 (methyl). Dat verschil kun je natuurlijk in beginsel ook aangeven met cis/trans (cis/trans is ook breder, wordt ook bij ringen bijvoorbeeld gebruikt), maar bij cis-2-broom-2-buteen, is mij nog niet geheel duidelijk wat bedoeld wordt. Sixtus 12 mrt 2005 01:50 (CET)
- Het is altijd nodig om een autoriteit te hebben (zie Taalunie), voor mij is de IUPAC een autoriteit op dit gebied en zou dan ook ervoor willen pleiten, dat deze regels worden gehandhaafd. pjetter 12 mrt 2005 20:55 (CET)
- Daar ben ik het mee eens. Heeft iemand er dan bezwaar tegen als we dit lemma omdopen in (Z)-hex-3-een-1-ol? (sorteren onder de h)? Lijkt misschien wat overbodig bij een overzichtelijk molecuul als dit, maar is wel zo consequent als er meer moleculen met dubbele bindingen een artikel krijgen en E/Z nodig is. Sixtus 15 mrt 2005 23:23 (CET)
Lijkt me ok, IUPAC aan te houden en dus E/Z. Nog een ander punt: gezien de enorme diversiteit en complexiteit van vele organische verbindingen, is er niet een handiger systeem dan alleen met een vaak triviale naam een classificatiesysteem op Wiki te zetten? Bijv. structuurformules? DrTW
Nu pas snap ik wat het verschil is tussen de cis/trans-terminologie en de E/Z-terminologie. In de allersimpelste situatie komt cis overeen met Z, maar in ingewikkelde situaties kan 'cis' ongedefinieerd zijn, of zelf overeenkomen met 'E'. Bedankt voor de uitleg. Johan Lont 18 mrt 2005 16:28 (CET)