Natriumnaftalenide

Natriumnaftalenide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van natriumnaftalenide
Algemeen
Molecuulformule	C10H8Na
IUPAC-naam	natriumnaften-1-ide
SMILES	[Na+].[c-]1cccc2ccccc12
EG-nummer	222-460-3
Wikidata	Q3785530
Portaal	Scheikunde

Natriumnaftalenide, ook bekend onder de namen natriumnaftalide of natriumnaftide, is een oplosbare één-elektronreductor die zowel in de organische-, de organometaal- als de anorganische chemie wordt toegepast.^[1]^[2]

Synthese bewerken

Natriumnaftalenide wordt bereid door metallisch natrium in een polair oplosmiddel, zoals THF of DME, te roeren in aanwezigheid van naftaleen. Er ontstaat daarbij een donkergroene oplossing.^[3]^[4]^[5] De oplossing kan niet bewaard worden, en ook opslaan als vaste stof is niet mogelijk. Natriumnaftalenide moet direct voor gebruik ter plaatse (in situ) bereid worden.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Li Chu Ting, V. Friel Joseph. (1955). Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride. J. Amer. Chem. Soc.. 77 5838 DOI:10.1021/ja01627a017
↑ Li Chu Ting, Shan Chi Yu. (1954). The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions. J. Amer. Chem. Soc.. 76 3367 DOI:10.1021/ja01642a004
↑ E.J. Corey, Andrew W. Gross. (1993). tert-Butyl-tert-octylamine. Org. Synth.. 93 Collective volume 8
↑ Cotton, Wilkinson. (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.). 139 – Wiley-Interscience, New York ISBN 0-471-84997-9
↑ N.N. Greenwood, A. Earnshaw. (1984). Chemistry of the Elements. 111 – Pergamon, Oxford ISBN 0-08-022057-6

[1] Li Chu Ting, V. Friel Joseph. (1955). Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride. J. Amer. Chem. Soc.. 77 5838 DOI:10.1021/ja01627a017

[2] Li Chu Ting, Shan Chi Yu. (1954). The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions. J. Amer. Chem. Soc.. 76 3367 DOI:10.1021/ja01642a004

[3] E.J. Corey, Andrew W. Gross. (1993). tert-Butyl-tert-octylamine. Org. Synth.. 93 Collective volume 8

[4] Cotton, Wilkinson. (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.). 139 – Wiley-Interscience, New York ISBN 0-471-84997-9

[5] N.N. Greenwood, A. Earnshaw. (1984). Chemistry of the Elements. 111 – Pergamon, Oxford ISBN 0-08-022057-6

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]