3-chloorperoxybenzoëzuur
3-chloorperoxybenzoëzuur (3-chloorperbenzoëzuur of meta-chloorperbenzoëzuur; Engelse afkorting: mCPBA) is een organisch peroxycarbonzuur (perzuur). Zoals andere perzuren, zoals perazijnzuur of peroxybenzoëzuur, is het een sterk oxidatiemiddel. Het is een vrij onstabiele stof die bij lage temperaturen moet bewaard worden. De zuivere stof kan door schokken of vonken detoneren.
| 3-chloorperoxybenzoëzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 3-chloorperoxybenzoëzuur
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van 3-chloorperoxybenzoëzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H5ClO3 | |||
| IUPAC-naam | 3-chloorperoxybenzoëzuur | |||
| Andere namen | 3-chloorperbenzoëzuur, metachloorperbenzoëzuur, mCPBA | |||
| Molmassa | 172,57 g/mol | |||
| CAS-nummer | 937-14-4 | |||
| EG-nummer | 213-322-3 | |||
| Wikidata | Q284996 | |||
| Beschrijving | wit poeder | |||
| Vergelijkbaar met | perbenzoëzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H242 - H315 - H317 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P220 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P410 - P412 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De stof wordt verkocht als een stabiel mengsel van maximaal 72% m-CPBA met water en een kleine hoeveelheid 3-chloorbenzoëzuur als verontreiniging.[1]
Toepassingen bewerken
Toepassingen zijn onder andere:
- de Baeyer-Villiger-reactie, dit is de oxidatie van aldehyden en ketonen tot esters
- oxidatie van alkenen tot epoxiden (de Prileschajew-reactie)
- oxidatie van sulfiden tot sulfoxiden en sulfonen
- oxidatie van amines tot nitroxiden
Een voorbeeld van een epoxidatie is de reactie van cyclohexeen met 3-chloorperoxybenzoëzuur tot cyclohexeenoxide:
Expoxidatie met 3-chloorperoxybenzoëzuur
In vele reacties is 3-chloorperoxybenzoëzuur selectiever dan andere perzuren.
Externe link bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|