Laureneen
Laureneen of lauren-1-een is een diterpeen dat tevens een fenestraan is. De brutoformule is C20H32. Het werd in 1979 door R. Corbett en medewerkers geïsoleerd uit de vluchtige olie van Dacrydium cupressinum, ook rimu genaamd, een conifeer die voorkomt in Nieuw-Zeeland.[1] Het is het enige bekende fenestraan dat in de natuur voorkomt. Het bevat drie vijfringen en een zevenring: laureneen is dus een [5,5,5,7]fenestraan.
| Laureneen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van laureneen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C20H32 | |||
| IUPAC-naam | (2aR,4aR,7R,10aS)-3,3,4a,7,10a-pentamethyl-1,2,2a,3,4,4a,5,7,8,9,10,10a-dodecahydropentaleno[1,6-cd]azuleen | |||
| Molmassa | 272,46808 g/mol | |||
| SMILES | C123C4=CC[C@@]1(CC(C2(CC[C@@]3(CCC[C@@H]4C)C)[H])(C)C)C
| |||
| InChI | 1S/C20H32/c1-14-7-6-10-18(4)12-9-16-17(2,3)13-19(5)11-8-15(14)20(16,18)19/h8,14,16H,6-7,9-13H2,1-5H3/t14-,16?,18-,19+,20?/m0/s1
| |||
| Wikidata | Q14636476 | |||
| ||||
Synthese
bewerkenIn 1988 publiceerden Leo Paquette en medewerkers een synthese van racemisch (±)-laureneen.[2][3]
Een jaar eerder hadden Tetsuto Tsunoda et al. al een totaalsynthese van de stof gepubliceerd.[4]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ R.E. Corbett, D.R. Lauren, R.T. Weavers. "The structure of laurenene, a new diterpene from the essential oil of Dacrydium cupressinum." J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1979, blz. 1774. DOI:10.1039/P19790001774
- ↑ Leo A. Paquette, Mark E. Okazaki, Jean Claude Caille. "A formal total synthesis of (+/-)-laurenene." J. Org. Chem., 1988, vol. 53 nr. 3, blz. 477-481. DOI:10.1021/jo00238a003
- ↑ Synthesis of Laurenene by Leo A. Paquette, SynArchive.com
- ↑ Tetsuto Tsunoda, Masayasu Amaike, Usman S.F. Tambunan, Ytaka Fujise, Shô Itô, Mitsuaki Kodama. "Total synthesis of (+/-)-lauren-1-ene, the unique fenestrane diterpene." Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28 nr. 22, blz. 2537-2540. DOI:10.1016/S0040-4039(00)95461-3