L-selectride

chemische verbinding

L-selectride is een organische verbinding met als brutoformule C12H28BLi. Het wordt commercieel verhandeld in een oplossing van THF.

L-selectride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-selectride
Algemeen
Molecuulformule C12H28BLi
IUPAC-naam lithiumtri-sec-butylboraat
Molmassa 190,10272 g/mol
SMILES
[Li+].[BH-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC
InChI
1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1
CAS-nummer 38721-52-7
Wikidata Q116065
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

L-selectride wordt aangewend als reagens in de organische chemie voor de reductie van ketonen. Door de volumineuze zijketens (sec-butylgroepen) kan het reagens aangewend worden om selectief enonen te reduceren door 1,4-additie van een hydride:

Selectieve reductie van een enon met L-selectride.
Selectieve reductie van een enon met L-selectride.

Indien er meerdere ketonen aanwezig zijn in een verbinding, wordt het minst sterisch gehinderde keton selectief gereduceerd.

Zie ook bewerken