1970 · Harlem United FC (Newtown)
1971 · onbekend
1972 · Harlem United FC
1973 · Harlem United FC
1974 · Harlem United FC
1975 · niet gespeeld
1976 · onbekend
1977 · onbekend
1978 · onbekend
1979 · onbekend
1980 · onbekend
1982 · onbekend
1981 · Harlem United FC
1983 · Harlem United FC
1984 · onbekend
1985 · Harlem United FC
1985 · + Antilles Kensboro (Roseau)
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1986 · onbekend
1987 · onbekend
1988 · onbekend
1989 · Harlem United FC
1990 · onbekend
1991 · onbekend
1992 · Harlem United FC
1993 · Harlem United FC
1994 · Harlem United FC
1995 · Harlem United FC
1996 · Black Rocks (Roseau)
1997 · Harlem United FC
1998 · ACS Zebbians (Goodwill)
1999 · Harlem United FC
2000 · Harlem United FC
2001 · Harlem United FC
2002 · Kubuli All Stars (Saint Joseph Village)
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2003 · Harlem United FC
2004 · Harlem United FC
2005 · Dublanc FC (Dublanc)
2006 · Harlem United FC
2007 · Sagicor South East United (La Plaine)
2008 · Bath Estate FC (Roseau)
2009 · Centre Bath Estate
2010 · Centre Bath Estate
2011/12 · Harlem United FC
2012/13 · Centre Bath Estate
2013/14 · Portsmouth Bombers FC
2014/15 · Exodus FC
2015/16 · Dublanc FC
2016/17 · Dublanc FC
2017/18 · geannuleerd
2018/19 ·
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