Halomon

Halomon
Structuurformule en molecuulmodel
	structuurformule
Algemeen
Molecuulformule	C10H15Br2Cl3
IUPAC-naam	(3S,6R)-6-broom-3-(broommethyl)-2,3,7-trichloor-7-methyl-1-octeen
Andere namen	(-)-Halomon
Molmassa	401,3931 g/mol
SMILES	Cl[C@](C(Cl)=C)(CC[C@@H](Br)C(Cl)(C)C)CBr
InChI	1S/C10H15Br2Cl3/c1-7(13)10(15,6-11)5-4-8(12)9(2,3)14/h8H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,10-/m1/s
CAS-nummer	142439-86-9
PubChem	132430
Wikidata	Q411493
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1,824 g/cm³
Smeltpunt	56-57 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Halomon is een chemische verbinding die behoort tot de gehalogeneerde monoterpenen. Het is een secundaire plantenstof die in roodwieren voorkomt. Het is een klein molecuul met vijf halogeenatomen: drie chloor- en twee broomatomen. Het is een cytotoxische stof die in vitro een selectieve werking tegen bepaalde tumorcellijnen vertoont.

Halomon en andere gehalogeneerde monoterpenen werden in 1992 geïsoleerd uit de algensoort Portieria hornemannii.^[1]

Bij de screening van de stof door het Amerikaanse National Cancer Institute bleek de stof vooral cytotoxisch te zijn voor hersen-, nier- en darmkankercellen. Halomon werd daarom uitgekozen voor pre-klinisch onderzoek als potentieel antikankermedicijn. Dit onderzoek liep echter vertraging op door enerzijds een gebrek aan de stof (de algen die de natuurlijke bron ervan zijn, zijn moeilijk te vinden en de concentratie van de stof in de algen is laag) en anderzijds moeilijkheden met de biobeschikbaarheid. Bij in-vivotesten blijkt halomon door zijn lage wateroplosbaarheid te persisteren bij de plaats van injectie. Halomon concentreert zich tevens in vetweefsel.^[2]

Om de beschikbaarheid van halomon te verhogen is er gezocht naar nieuwe synthesepaden. Een daarvan levert halomon in drie stappen uitgaande van myrceen.^[3]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Fuller, R. W.; Cardellina II, J. H.; Kato, Y.; Brinen, L. S.;Clardy, J.; Snader, K. M.; Boyd, M. R. "A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines." J. Med. Chem. (1992), vol., 35, blz. 3007. DOI:10.1021/jm00094a012
↑ Anne E. Osbourn, Virginia Lanzotti. (red.) Plant-derived Natural Products: Synthesis, Function, and Application. Springer, 2009, blz. 72-73. ISBN 9780387854977. Gearchiveerd op 10 januari 2014.
↑ Takayuki Sotokawa, Takeshi Noda, Sun Pi, Masahiro Hirama. "A Three-Step Synthesis of Halomon." Angew. Chem. Int. Ed. (2000), vol. 39, blz. 3430-3432. DOI:10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3430::AID-ANIE3430>3.0.CO;2-3

[1] Fuller, R. W.; Cardellina II, J. H.; Kato, Y.; Brinen, L. S.;Clardy, J.; Snader, K. M.; Boyd, M. R. "A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines." J. Med. Chem. (1992), vol., 35, blz. 3007. DOI:10.1021/jm00094a012

[2] Anne E. Osbourn, Virginia Lanzotti. (red.) Plant-derived Natural Products: Synthesis, Function, and Application. Springer, 2009, blz. 72-73. ISBN 9780387854977. Gearchiveerd op 10 januari 2014.

[3] Takayuki Sotokawa, Takeshi Noda, Sun Pi, Masahiro Hirama. "A Three-Step Synthesis of Halomon." Angew. Chem. Int. Ed. (2000), vol. 39, blz. 3430-3432. DOI:10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3430::AID-ANIE3430>3.0.CO;2-3

[1]

[2]

[3]