Glycolnitril

chemische verbinding

Glycolnitril is het eenvoudigste cyanohydrine en heeft als brutoformule C2H3NO. Het is afgeleid van formaldehyde.

Glycolnitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycolnitril
Structuurformule van glycolnitril
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H3NO
IUPAC-naam 2-hydroxyethaannitril
Andere namen formaldehydecyanohydrine, cyanomethanol
Molmassa 57,05 g/mol
SMILES
C(C#N)O
CAS-nummer 107-16-4
PubChem 7857
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P310
Goed oplosbaar in water
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Glycolnitril wordt bereid door de reactie van waterig formaldehyde met blauwzuur in aanwezigheid van een zuur, bijvoorbeeld fosforzuur of zwavelzuur:[1]

 

In plaats van het zeer toxische blauwzuur kan men een cyanide gebruiken, bijvoorbeeld kaliumcyanide.

EigenschappenBewerken

Glycolnitril is een onstabiele stof. In basisch midden polymeriseert het spontaan tot een vaste stof. Het ontleedt bij kamertemperatuur gemakkelijk tot formaldehyde en het zeer toxische blauwzuur. Daarom wordt de stof ingedeeld als zeer giftig. Ze is commercieel verkrijgbaar als een oplossing in water met ongeveer 0,5% fosforzuur als stabilisator.[2]

ToepassingenBewerken

Glycolnitril is een intermediair voor andere stoffen. Met ammoniak vormt het aminoacetonitril, dat onder meer een precursor van glycine (een aminozuur) is.

Glycolnitril kan enzymatisch omgezet worden in een zout van glycolzuur.[3]