Gebruiker:T.vanschaik/Kladblok
Ureum-waterstofperoxide (UHP = Engelse afkorting voor Urea Hydrogen Peroxide), ook bekend onder de namen waterstofperoxide–ureum, Hyperol, artizone, ureum-waterstofperoxide en in de tandheelkunde als carbamideperoxide, is een witte, kristallijne verbinding, een complex of adduct, van equimolaire hoeveelheden ureum en waterstofperoxide. Het het kan gezien worden als een vaste, watervrije vorm van waterstofperoxide. Opgelost in water fungeert het als een bron van waterstofperoxide bij bleken, desinfectie en oxidatie.
| Carbamideperoxide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | Hydrogen peroxide–urea (1/1) | |||
| Andere namen | > Peroxol–carbonyl diamide (1/1) >Urea peroxide >percarbamide >UHP | |||
| Molmassa | 94,070 g/mol | |||
| SMILES | O=C(N)N.OO
| |||
| CAS-nummer | 124-43-6 | |||
| PubChem | 31294 | |||
| Beschrijving | Witte, vaste stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H272 - H315 - H318 | |||
| P-zinnen | P210 - P220 - P264 - P280 - P302+P352 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 1,50 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 75 - 91,5 °C(ontleedt) | |||
| Vlampunt | 60 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenVoor de productie van UHP wordt ureum opgelost in 30% waterstofperoxide (molverhouding 2:3) bij een temperatuur van maximaal 60 °C, bij afkoelen slaat de stof neer.[3]
Net als bij kristalwater in hydraten, kristalliseert waterstofperoxide samen met ureum uit. Er is maar één molecuul per ureum-molecuul. De verbinding wordt eenvoudig bereid in honderden tonnen per jaar door ureum op te lossen in een overmaat warme waterstofperoxide-oplossing en deze dan te laten afkoelen waarbij de stof neerslaat.[4] Op laboratoriumschaal verloopt de synthese op de zelfde manier.[5]
Structuur
bewerkenDe structuur van de vaste fase van UHP is bepaald met behulp van neutronendiffractie.[6]
Eigenschappen
bewerkenUreum-waterstofperoxide is een makkelijk in water oplosbare kleurloze geurloze kristallijne vaste stof die geleverd wordt als wit poeder, kleurloze naalden of in pellets.[3] Bij het oplossen in de diverse oplosmiddelen dissocieert het 1:1-complex in ureum en waterstofperoxide, net als zouthydraten waarbij de hydraterende watermoleculen ook niet aan de zout-ionen gekoppeld blijven. De stof is dus, net als waterstofperoxide, een oxidator, maar wel een die veel veiliger, beter te controleren en te doseren is. Ook de stabiliteit bij hogere temperaturen is beter.[7]
De oplosbaarheid van commerciële monsters kan variëren 0,05 g/mL[8] tot meer dan 0,6 g/mL.[9]
Toepassingen
bewerkenDesinfentie en bleken
bewerkenHydrogen peroxide–urea is mainly used as a disinfecting and bleaching agent in cosmetics and pharmaceuticals.[4] As a drug, this compound is used in some preparations for the whitening of teeth.[4][10][11] It is also used to relieve minor inflammation of gums, oral mucosal surfaces and lips including canker sores and dental irritation,[12] and to emulsify and disperse earwax.[13]
Carbamide peroxide is also suitable as a disinfectant, e.g. for germ reduction on contact lens surfaces or as an antiseptic for mouthwashes, ear drops or for superficial wounds and ulcers.
Reagent in organic synthesis
bewerkenIn the laboratory, it is used as a more easily handled replacement for hydrogen peroxide.[5][14][15] It has proven to be a stable, easy-to-handle and effective oxidizing agent which is readily controllable by a suitable choice of the reaction conditions. It delivers oxidation products in an environmentally friendly manner and often in high yields especially in the presence of organic catalysts such as cis-butenedioic anhydride[16] or inorganic catalysts such as sodium tungstate.[17]
It converts thiols selectively to disulfides,[16] secondary alcohols to ketones,[17] sulfides to sulfoxides and sulfones,[18] nitriles to amides,[18][19] and N-heterocycles to amine oxides.[18][20]
Hydroxybenzaldehydes are converted to dihydroxybenzenes (Dakin reaction)[18][21] and give, under suitable conditions, the corresponding benzoic acids.[21]
It oxidizes ketones to esters, in particular cyclic ketones, such as substituted cyclohexanones[22] or cyclobutanones[23] to give lactones (Baeyer–Villiger oxidation).
The epoxidation of various alkenes in the presence of benzonitrile yields oxiranes in yields of 79 to 96%.[24]
The oxygen atom transferred to the alkene originates from the peroxoimide acid formed intermediately from benzonitrile. The resulting imidic acid tautomerizes to the benzamide.
Safety
bewerkenThe compound acts as a strong oxidizing agent and can cause skin irritation and severe eye damage.[25] Urea–hydrogen peroxide was also found to be an insensitive high explosive, capable of detonation by strong impulse under heavy confinement.[26][27]
Zie ook
bewerken| Bronnen, noten en/of referenties
Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Hydrogen peroxide–urea op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar. Externe links
Verwijzingen in de tekst
|