Fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Fluorenylmethyloxycarbonylchloride of Fmoc-chloride is een organische verbinding met als brutoformule C15H11ClO2. De stof komt voor als witte kristallen. Het is een chloorformiaatester die structureel afgeleid is van fluoreen.
| Fluorenylmethyloxycarbonylchloride | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fluorenylmethyloxycarbonylchloride
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H11ClO2 | |||
| IUPAC-naam | 9-fluorenylmethyloxy carbonylchloride | |||
| Andere namen | Fmoc-Cl, Fmoc-chloride | |||
| Molmassa | 258,69964 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)Cl
| |||
| InChI | 1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
| |||
| CAS-nummer | 28920-43-6 | |||
| EG-nummer | 249-313-6 | |||
| PubChem | 34367 | |||
| Wikidata | Q827647 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 62-64 °C | |||
| Goed oplosbaar in | di-ethylether, dimethylformamide, 1,4-dioxaan, ethanol, benzeen | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Fluorenylmethyloxycarbonylchloride kan bereid worden door de reactie van 9-fluorenylmethanol met fosgeen:[1]
Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Het product wordt omgekristalliseerd uit di-ethylether.
Eigenschappen en toepassingen bewerken
Fluorenylmethyloxycarbonylchloride wordt veelvuldig gebruikt in de organische synthese als beschermende groep voor amines (de zogenaamde Fmoc-groep). Dit kan simpelweg door het amine in contact te brengen met het reagens:
Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Een typische methode om de groep weer te verwijderen, is de behandeling met een oplossing van piperidine in dimethylformamide. De eliminatie van de groep grijpt plaats middels een E1cB-mechanisme, waarbij koolstofdioxide uit het reactiemengsel ontwijkt:
Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Het gevormde methyleenderivaat van fluoreen kan echter nog verdere reactie ondergaan met piperidine, waarbij een adduct wordt gevormd met een kenmerkende absorbantie. Op die manier is het mogelijk om de ontschermingsreactie spectrometrisch te volgen.
Het reagens wordt voornamelijk ingezet bij de vastefasesynthese van peptiden, omdat de ontscherming met piperidine (een milde organische base) de zuurgevoelige binding tussen het peptide en de vaste fase niet aantast.[2]
Externe link bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|