Fenylsalicylaat

chemische verbinding

Fenylsalicylaat of salol is de ester van fenol en salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur). Het is een witte, kristallijne vaste stof, die bijna niet oplosbaar is in water, maar wel oplost in ethanol. Het is in de handel verkrijgbaar onder de merknaam Salol.

Fenylsalicylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylsalicylaat
Structuurformule van fenylsalicylaat
Algemeen
Molecuul­formule C13H10O3
IUPAC-naam fenyl-2-hydroxybenzoaat
Andere namen salol
Molmassa 214,22 g/mol
SMILES
O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1
CAS-nummer 118-55-8
EG-nummer 204-259-2
PubChem 8361
Wikidata Q421259
Beschrijving Witte kristallijne stof
Vergelijkbaar met benzylsalicylaat
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,25 g/cm³
Smeltpunt 41-43 °C
Oplosbaarheid in water 0,0014 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, benzeen
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese

bewerken

Fenylsalicylaat kan eenvoudigweg bereid worden door de verestering van fenol met salicylzuur, onder invloed van zwavelzuur als katalysator.

Toepassingen

bewerken

Fenylsalicylaat is een UV-stabilisator in plastics en wordt gebruikt bij de fabricage van kunststoffen, lakken, kleefstoffen en vernissen. In het verleden werd het ook toegevoegd aan zonnebrandcrème en -olie.

Het werd of wordt, analoog aan salicylzuur, gebruikt als pijnstiller, ontstekingsremmer en koortsverlagend middel.

Fenylsalicylaat is voorgesteld als acaricide ter bestrijding van huismijt.[1]

In het onderwijs wordt fenylsalicylaat gebruikt om het mechanisme van kristallisatie te illustreren.[2]

bewerken
  • (en) MSDS van fenylsalicylaat