Fenylsalicylaat
Fenylsalicylaat of salol is de ester van fenol en salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur). Het is een witte, kristallijne vaste stof, die bijna niet oplosbaar is in water, maar wel oplost in ethanol. Het is in de handel verkrijgbaar onder de merknaam Salol.
Fenylsalicylaat | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van fenylsalicylaat
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C13H10O3 | |||
IUPAC-naam | fenyl-2-hydroxybenzoaat | |||
Andere namen | salol | |||
Molmassa | 214,22 g/mol | |||
SMILES | O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1
| |||
CAS-nummer | 118-55-8 | |||
EG-nummer | 204-259-2 | |||
PubChem | 8361 | |||
Wikidata | Q421259 | |||
Beschrijving | Witte kristallijne stof | |||
Vergelijkbaar met | benzylsalicylaat | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Dichtheid | 1,25 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 41-43 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 0,0014 g/L | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, benzeen | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
bewerkenFenylsalicylaat kan eenvoudigweg bereid worden door de verestering van fenol met salicylzuur, onder invloed van zwavelzuur als katalysator.
Toepassingen
bewerkenFenylsalicylaat is een UV-stabilisator in plastics en wordt gebruikt bij de fabricage van kunststoffen, lakken, kleefstoffen en vernissen. In het verleden werd het ook toegevoegd aan zonnebrandcrème en -olie.
Het werd of wordt, analoog aan salicylzuur, gebruikt als pijnstiller, ontstekingsremmer en koortsverlagend middel.
Fenylsalicylaat is voorgesteld als acaricide ter bestrijding van huismijt.[1]
In het onderwijs wordt fenylsalicylaat gebruikt om het mechanisme van kristallisatie te illustreren.[2]
Externe link
bewerken- ↑ U.S. Patent 4800196, "Phenyl salicylate and benzyl salicylate as acaricidal agents" van 24 januari 1989 aan Earth Chemical Co., Ltd. (Japan). Gearchiveerd op 3 juni 2023.
- ↑ Elizabeth A. Wood (1972) - Kristallen - een handleiding voor leerkrachten, International Union of Crystallography