Fenylpyrodruivenzuur

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf Fenylpyruvaat)

Fenylpyrodruivenzuur is een organische verbinding met als molecuulformule C6H5CH2C(O)CO2H. Fenylpyrodruivenzuur behoort tot de ketozuren. De verbinding komt in evenwicht voor met zijn E- en Z-enol-tautomeren. Fenylpyrodruivenzuur is een product van de oxidatieve deaminering van het aminozuur fenylalanine. Het zuurrest wordt fenylpyruvaat genoemd.

Fenylpyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylpyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuulformule C9H8O3
IUPAC-naam 2-Oxo-3-fenylpropaanzuur
Molmassa 164.160 g/mol
CAS-nummer 156-06-9
PubChem 997
Fysische eigenschappen
Smeltpunt (ontbindt) 155 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese en reactiesBewerken

Fenylpyrodruivenzuur kan op verschillende manieren bereid worden. Traditioneel werd het geproduceerd uit aminocinnaminezuurderivaten.[1] Het is ook te synthetiseren door condensatie van benzaldehyde- en glycinederivaten tot het tussenproduct fenylazlacton, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd met behulp van zuur- of basekatalyse.[2] Het kan eveneens worden gevormd door dubbele carbonylering van benzylchloride.[3][4]

Reductieve aminering van fenylpyrodruivenzuur geeft het essentiële aminozuur fenylalanine.

Zie ookBewerken