Epoxyazadiradione
chemische verbinding
Epoxyazadiradione is een organische verbinding die wordt ingedeeld bij de meliacinen en als dusdanig bij de triterpenoïden. De stof komt voor in olie die gewonnen wordt uit zaden van bomen uit de Mahoniefamilie, waaronder de neem en de krappa.
Epoxyazadiradione | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C28H34O6 | |||
Molmassa | 466,56596 g/mol | |||
SMILES | CC(=O)OC1CC2C(C(=O)C=CC2(C3C1(C45C(O4)C(=O)C(C5(CC3)C)C6=COC=C6)C)C)(C)C
| |||
InChI | 1S/C28H34O6/c1-15(29)33-20-13-18-24(2,3)19(30)8-10-25(18,4)17-7-11-26(5)21(16-9-12-32-14-16)22(31)23-28(26,34-23)27(17,20)6/h8-10,12,14,17-18,20-21,23H,7,11,13H2,1-6H3/t17-,18+,20?,21?,23-,25-,26?,27+,28-/m1/s1
| |||
PubChem | 46878983 | |||
Wikidata | Q15964922 | |||
|
Werking van epoxyazadiradione is aangetoond tegen malaria[1] en tegen de larven van de denguemug en van Culex quinquefasciatus.[2] In combinatie met andere tetranortriterpenoïden heeft de stof tevens een werking tegen schimmels.[3] Epoxyazadiradione heeft toxische eigenschappen.[4]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Alam, A. e.a. (2012) "Novel anti-inflammatory activity of epoxyazadiradione against macrophage migration inhibitory factor" Journal of Biological Chemistry 287(29), p. 24844–24861
- ↑ Gurulingappa, H. e.a. (2009) "Susceptibility of Aedes aegypti and Culex quinquefasciatus larvae to gedunin‐related limonoids" Chemistry & Biodiversity 6(6), p. 897–902
- ↑ Govindachari, T.R. e.a. (1998) "Identification of antifungal compounds from the seed oil of Azadirachta indica" Phytoparasitica 26(2), p. 109–116
- ↑ Cohen, E.; Quistad, G.B.; Casida, J.E. (1996) "Cytotoxicity of nimbolide, epoxyazadiradione and other limonoids from neem insecticide" Life Sciences 58(13), p. 1075–1081