Ectoïne

Ectoïne
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van ectoïne
Algemeen
Molecuulformule	C6H10N2O2
IUPAC-naam	2( S )–2-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carbonzuur
Molmassa	142.158 g/mol
CAS-nummer	96702-03-3
PubChem	126041
Wikidata	Q414414
Portaal	Scheikunde

Ectoïne is een organische verbinding die voorkomt in verschillende soorten bacteriën. Het is een compatibele oplosstof die bacteriën als osmoliet gebruiken om osmotische stress te overleven. Ectoïne komt in hoge concentraties voor in halofiele micro-organismen en biedt weerstand tegen schadelijke veranderingen in zoutgehaltes en temperatuur. Ectoïne werd voor het eerst geïdentificeerd in het micro-organisme Ectothiorhodospira halochloris in 1990,^[1] en is sindsdien aangetroffen in een vele anderen gramnegatieve en grampositieve bacteriën, waaronder Halomonas titanicae.^[2]

Ectoïne wordt gesynthetiseerd in drie opeenvolgende enzymatische reacties uitgaande van asparagine-β-semialdehyde. De genen die voor deze biosynthese-enzymen coderen worden aangeduid als ectA, ectB en ectC.^[3] Ectoïne wordt gebruikt als een actief ingrediënt in producten voor huidverzorging en zonnebrandcrèmes. Het stabiliseert eiwitten en andere cellulaire structuren en beschermt de huid tegen UV-straling en uitdroging.^[4]

Externe link bewerken

(en) Description of ectoïne door Sigma-Aldrich

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) Peters P, Miwatani T, Honda T. (1990). The biosynthesis of ectoine. FEMS Microbiology Letters 71 (2): 157–61. PMID 1601286. DOI: 10.1016/0378-1097(90)90049-V.
↑ (en) Zaccai, Giuseppe; Bagyan, Irina; Combet, Jérôme; et al. (2016). Neutrons describe ectoine effects on water H-bonding and hydration around a soluble protein and a cell membrane. Scientific Reports 6: 31434. PMID 27527336. PMC 4985633. DOI: 10.1038/srep31434.
↑ (en) Louis P (1997). Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli. Microbiology 143 ( Pt 4) (4): 1141–9. PMID 9141677. DOI: 10.1099/00221287-143-4-1141.
↑ (en) Stöveken N, et al. (2011). A specialized aspartokinase enhances the biosynthesis of the osmoprotectants ectoine and hydroxyectoine in Pseudomonas stutzeri A1501. Journal of Bacteriology 193 (17): 4456–68. PMID 21725014. PMC 3165526. DOI: 10.1128/JB.00345-11.

[r2-1] (en) Peters P, Miwatani T, Honda T. (1990). The biosynthesis of ectoine. FEMS Microbiology Letters 71 (2): 157–61. PMID 1601286. DOI: 10.1016/0378-1097(90)90049-V.

[2] (en) Zaccai, Giuseppe; Bagyan, Irina; Combet, Jérôme; et al. (2016). Neutrons describe ectoine effects on water H-bonding and hydration around a soluble protein and a cell membrane. Scientific Reports 6: 31434. PMID 27527336. PMC 4985633. DOI: 10.1038/srep31434.

[3] (en) Louis P (1997). Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli. Microbiology 143 ( Pt 4) (4): 1141–9. PMID 9141677. DOI: 10.1099/00221287-143-4-1141.

[4] (en) Stöveken N, et al. (2011). A specialized aspartokinase enhances the biosynthesis of the osmoprotectants ectoine and hydroxyectoine in Pseudomonas stutzeri A1501. Journal of Bacteriology 193 (17): 4456–68. PMID 21725014. PMC 3165526. DOI: 10.1128/JB.00345-11.

[1]

[2]

[3]

[4]