Deoxynivalenol

chemische verbinding

Deoxynivalenol (afgekort tot DON) of vomitoxine is een mycotoxine dat behoort tot de groep van B-trichothecenen en gevormd wordt in schimmels, voornamelijk van het geslacht Fusarium. Deze stof wordt vomitoxine genoemd, omdat het braken veroorzaakt. Ondanks de toxische werking, zijn niet overal ter wereld maximumwaarden van het gehalte desoxynivalenol in de voeding ingevoerd. In de Europese Unie mag bij granen, meel en bloem voor menselijke consumptie niet meer dan 0,75 mg/kg DON voorkomen. Voor dierlijke voeding is dat 8 mg/kg DON.[1]

Deoxynivalenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van deoxynivalenol
Algemeen
Molecuulformule C15H20O6
IUPAC-naam (3α,7α)-3,7,15-trihydroxy-12,13-epoxytrichotec-9-en-8-on
Andere namen vomitoxine, DON
Molmassa 296,3157 g/mol
SMILES
CC1=CC2C(C(C1=O)O) (C3(CC(C(C34CO4)O2)O)C)CO
InChI
1/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19) 10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16- 17,19H,4-6H2,1-2H3
CAS-nummer 51481-10-8
PubChem 442408
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H300
EUH-zinnen geen
P-zinnen P264 - P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 147-148 °C
Goed oplosbaar in methanol, ethylacetaat
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bij wintertarwe zijn de belangrijkste fusariumsoorten die DON produceren: Fusarium graminearum, Fusarium culmorum en Fusarium avenaceum.

De zuivere stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat onoplosbaar is in water.[bron?].