Deltazuur
Deltazuur, of dihydroxycyclopropenon is een organische verbinding met de formule . Het kan beschouwd wordenals een keton en tweevoudig alcohol van cyclopropeen. Bij kamertemperatuur is het een stabiele, witte, vaste stof, oplosbaar in ether. Tussen 140 °C en 180 °C ontleed de stof, soms explosief. Hij reageert langzaam met water.[1]
Deltazuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van deltazuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
Molmassa | 86.05 g/mol | |||
SMILES | O=C1C(O)=C1O
| |||
CAS-nummer | 54826-91-4 | |||
PubChem | 11679790 | |||
Wikidata | Q2823256 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
Evenwichtsconstante(n) | pKz1 = 2,57 pKz2 = 6,03 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De synthese van deltazuur is voor het eerst beschreven in 1975.[2]
Derivaten bewerken
Deltaat bewerken
Deltazuur wordt als zuur benoemd omdat het een zeer zuur eendiol is: de hydroxylgroepen verliezen heel makkelijk hun H+-ionen: pKz1 = 2.57, pKz2 = 6.03. Daarmee is dit zuur vergelijkbaar met fosforzuur in zijn eerste twee ionisatiestappen. Het resultaat van het protonverlies is een symmetrisch deltaat-ion, . De lading is gelijkmatig over de drie zuurstofatomen verdeeld, elk met een volwaardige negatieve lading. De drie koolstof-atomen vormen een aromatische ring[1] met twee elektronen en eenwaardig positief. De totale lading van het deltaat ion blijft daarmee tweewaardig negatief. Net als de andere cyclische di-anionen met de formule heeft het deltaat-ion een uitgesproken aromatisch karakter.[1]
De eerste beschreven zouten, deltaten, lithium- en kaliumdeltaat dateren van 1976. Het lithiumzout, is een witte, wateroplosbare vaste stof.[1]
Analoga bewerken
Door vervanging van de drie zuurstof-atomen in deltazuur ontstaan analoga.
Cyaanamide bewerken
Vervanging van de zuurtof-atomen door Cyaanamide-groepen, geeft het symmetrische anion .[3]
Dicyanomethyleen bewerken
Vervanging van de zuurstof-atomen door dicyanomethyleen-groepen, , levert een sterke oxidator op die makkelijke zowel eenwaardige stabiele radicaal-anionen oplevert als tweewaardige anionen.[4]
Synthese bewerken
De eerste synthese van deltazuur verliep via de fotolyse van de di-ester bis(trimthylsilyl)sqaraat, , die door verlies van een -groep overging in bis(trimthylsilyl)deltaat. Ontleding van de ester in butanol leidde tot deltazuur.[2]
Een tweede syntheseroute verloopt via de reactie van zilversquaraat met trimethylsilylchloride.[1][5]
Een meer recente synthese maakt gebruik van een uranium-complex in pentaan waarmee onder milde omstandigheden een cyclotrimerisatie mogelijk is van koolstofmonoxide. Het resultaat is een deltaat-ion, gebonden aan twee uranium-atomen.[6]
Bronnen, noten en/of referenties
|