Cyclohexaandodecanol

Cyclohexaandodecanol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyclohexaandodecanol
	Een hoeveelheid cyclohexaandodecanol
Algemeen
Molecuulformule
Molmassa	anhydraat 276,149 g/mol
InChI	InChi
CAS-nummer	54890-03-8 (anhydraat); 13941-78-1 (dihydraat)
PubChem	315987
Wikidata	Q3033693
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Cyclohexaandodecanol is een organische verbinding met de formule ${\ce {C6H12O12}}$ , of met meer nadruk op de structuur: ${\ce {C6(OH)12}}$ . Het is een zesvoudig geminaal diol met de koolstofstructuur van cyclohexaan.

Dihydraat bewerken

Cyclohexaandodecanol komt meestal voor als het dihydraat, ${\ce {C6H12O12.2H2O}}$ , een stof die goed gekristalliseerd kan worden uit methanol. Het vormt dan kleurloze plaatjes of prisma's. Het dihydraat ontleedt bij ongeveer 100 °C.^[3]

Het dihydraat is voor het eerst gesynthetiseerd in 1862^[4] uit benzeenhexol of tetrahydroxy-1,4-benzochinon. Een duidelijke beschrijving ervan dateert van 1885,^[5] al is de correcte structuurtoekenning, met behulp van röntgendiffractie^[6] van veel later datum (2005),^[7]^[8] lange tijd werd de stof als cyclohexaanhexonoctahydraat beschreven: ${\ce {C6O6.8H2O}}$

Hoewel de werkelijke structuur van de stof al sinds de jaren 50 van de 20e eeuw vermoed werd, wordt de verbinding nog steeds op de markt gebracht onder namen als cyclohexaanhexon octahydraat, hexaketocyclohexaan octahydraat, triquinoyl octahydrate en vergelijkbare namen.^[9]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Dodecahydroxycyclohexane op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Berekend op basis van de op 2 jan 2022 in de Nederlandse Wikipedia voor de verschillende elementen vermelde atomaire massa's
↑ InChi: 1/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H
↑ Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager (March–April 1963). Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 67A (2): 153–162. PMID 31580622. PMC 6640573. DOI: 10.6028/jres.067A.015. Gearchiveerd van origineel op 2009-03-252009-03-25. Geraadpleegd op 2009-03-222022-03-11.
↑ Jos. Ud. Lerch (1862). Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie 87 (1): 427–469. DOI: 10.1002/prac.18620870146.
↑ R. Nietzki, Th. Benckiser (1885). Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18 (1): 499–515. DOI: 10.1002/cber.188501801110.
↑ Thomas M. Klapötke, Kurt Polborn, Jan J. Weigand (March 2005). Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica E. Gearchiveerd van origineel op 4 maart 2020.
↑ Klapötke, Thoman M., Polborn, Kurt, Weigand, Jan J. (2005). Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica E 61 (5): o1393–o1395. DOI: 10.1107/S1600536805010007.
↑ Person, Willis B., Williams, Dale G. (1957). Infrared Spectra and the Structure of Leuconic Acid and Triquinoyl. The Journal of Physical Chemistry 61 (7): 1017–1018. ISSN: 0022-3654. DOI: 10.1021/j150553a047.
↑ Willis B. Person and Dale G. Williams (1957). Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. J. Phys. Chem. 61 (7): 1017–1018. DOI: 10.1021/j150553a047.

[1] Berekend op basis van de op 2 jan 2022 in de Nederlandse Wikipedia voor de verschillende elementen vermelde atomaire massa's

[2] InChi: 1/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H

[3] Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager (March–April 1963). Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 67A (2): 153–162. PMID 31580622. PMC 6640573. DOI: 10.6028/jres.067A.015. Gearchiveerd van origineel op 2009-03-252009-03-25. Geraadpleegd op 2009-03-222022-03-11.

[4] Jos. Ud. Lerch (1862). Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie 87 (1): 427–469. DOI: 10.1002/prac.18620870146.

[5] R. Nietzki, Th. Benckiser (1885). Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18 (1): 499–515. DOI: 10.1002/cber.188501801110.

[6] Thomas M. Klapötke, Kurt Polborn, Jan J. Weigand (March 2005). Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica E. Gearchiveerd van origineel op 4 maart 2020.

[7] Klapötke, Thoman M., Polborn, Kurt, Weigand, Jan J. (2005). Dodecahydroxycyclohexane dihydrate. Acta Crystallographica E 61 (5): o1393–o1395. DOI: 10.1107/S1600536805010007.

[8] Person, Willis B., Williams, Dale G. (1957). Infrared Spectra and the Structure of Leuconic Acid and Triquinoyl. The Journal of Physical Chemistry 61 (7): 1017–1018. ISSN: 0022-3654. DOI: 10.1021/j150553a047.

[9] Willis B. Person and Dale G. Williams (1957). Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. J. Phys. Chem. 61 (7): 1017–1018. DOI: 10.1021/j150553a047.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]