Carboniumion

Het carboniumion is een pentavalent (of tetravalent) carbokation van het type CR₅⁺. Men spreekt hierbij over niet-klassieke carbokationen.^[1]^[2]

Het methaniumion

Structuurformule van het methaniumion.

Het methaniumion (CH₅⁺) kan beschouwd worden als geprotoneerd methaan. Het kan bereid worden door reactie van methaan met een superzuur, zoals fluorsulfonzuur. Vermits methaan geen vrij elektronenpaar heeft, moet de extra binding gebeuren via een 3-center-2-elektronbinding, zoals in diboraan.

Andere niet-klassieke carbokationen

Norbornylkation

Andere oniumionen

Bronnen, noten en/of referenties

↑ George Andrew Olah (1972). Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions. J. Am. Chem. Soc. 94 (3): 808–820. DOI: 10.1021/ja00758a020.
↑ Definitie van een carboniumion volgens het IUPAC goldbook

[1] George Andrew Olah (1972). Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions. J. Am. Chem. Soc. 94 (3): 808–820. DOI: 10.1021/ja00758a020.

[2] Definitie van een carboniumion volgens het IUPAC goldbook

[1]

[2]