Arsenicine A
Arsenicine A is een biogene organoarseenverbinding. De verbinding werd voor het eerst aangetroffen bij in zee levende sponzen uit Nieuw-Caledonië, namelijk in Echinochalina bargibanti.[1] De verbinding werd aanvankelijk gekarakteriseerd op basis van theoretische en spectroscopische gegevens.[2][3] De structuur bleek verwant aan adamantaan, waarin vier koolstofatomen vervangen waren door arseen en drie andere door zuurstof.
| Arsenicine A | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van arsenicine A
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H6As4O3 | |||
| IUPAC-naam | 2,4,6-trioxa-1,3,5,7-tetra-arsatricyclo[3.3.1.13,7]decaan | |||
| Molmassa | 389,718 g/mol | |||
| SMILES | [As@@]1(O2)C[As@](O[As@]2C3)O[As@]3C1
| |||
| CAS-nummer | 925705-41-5 | |||
| PubChem | 16095534 | |||
| Wikidata | Q2599853 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 182-184 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De verbinding met de voorgestelde structuur is vervolgens via chemische synthese gemaakt. De laboratoriumsynthese leverde voldoende materiaal op om via röntgendiffractie de structuur eenduidig vast te stellen.[4]
Arsenicine A is de eerste bekende stof uit de natuur waarin meer dan een arseenatoom in de molecule voorkomt.[1]
- ↑ a b Ines Mancini, Graziano Guella, Maryvonne Frostin, Edouard Hnawia, Dominique Laurent, Cecile Debitus, Francesco Pietra. (2006). On the First Polyarsenic Organic Compound from Nature: Arsenicin a from the New Caledonian Marine SpongeEchinochalina bargibanti Chemistry - A European Journal. 12 8989–8994 DOI:10.1002/chem.200600783
- ↑ Petri Tähtinen, Giacomo Saielli, Graziano Guella, Ines Mancini, Alessandro Bagno. (2008). Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A Chemistry - A European Journal. 14 10445–10452 DOI:10.1002/chem.200801272
- ↑ Graziano Guella, Ines Mancini, Gino Mariotto, Barbara Rossi, Gabriele Viliani. (2009). Vibrational analysis as a powerful tool in structure elucidation of polyarsenicals: a DFT-based investigation of arsenicin A Physical Chemistry Chemical Physics. 11 2420–2427 DOI:10.1039/b816729j
- ↑ Di Lu, A. David Rae, Geoff Salem, Michelle L. Weir, Anthony C. Willis, S. Bruce Wild. (2010). Arsenicin A, A Natural Polyarsenical: Synthesis and Crystal Structure Organometallics. 29 32–33 DOI:10.1021/om900998q