Arabitol

Arabitol
Structuurformule en molecuulmodel
	arabitol
Algemeen
Molecuulformule	C5H12O5
IUPAC-naam	(2R,4R)-pentaan-1,2,3,4,5-pentol
Andere namen	arabinitol; lyxitol
Molmassa	152,1458 g/mol
SMILES	C([C@H](C([C@@H](CO)O)O)O)O
InChI	1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2
CAS-nummer	2152-56-9
EG-nummer	218-440-9
PubChem	94154
Wikidata	Q1880471
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Arabitol of arabinitol is een polyol, meer bepaald een pentol: de verbinding heeft vijf alcoholgroepen op vijf koolstofatomen, één groep per koolstofatoom. Het heeft dezelfde chemische formule als xylitol en ribitol, C₅H₁₂O₅.

Er zijn twee stereoisomeren van arabitol, D- en L-arabitol. Het CAS- en EINECS-nummer hiernaast geldt voor beide isomeren. D-Arabitol op zich heeft CAS-nummer 488-82-4 en EINECS-nummer 207-686-2. L-Arabitol heeft CAS-nummer 7643-75-6 en EINECS-nummer 231-582-6.

D-arabitol komt in de natuur voor in korstmossen en sommige paddenstoelen. Het is een wit poeder, oplosbaar in water^[1]. Het is een zoetstof, minder zoet dan sucrose. Het wordt praktisch niet afgebroken in het menselijk lichaam, zodat de calorische waarde van arabitol vrijwel nul is^[2].

Arabitol kan bekomen worden door de reductie van arabinose. D-arabitol zelf wordt ook gebruikt om de suikervervanger xylitol te produceren via een isomerisatiereactie^[3] of door biologische omzetting door de bacterie Gluconobacter oxydans.^[4]

De schimmel Candida albicans produceert veel D-arabitol, zowel in schimmelculturen als in geïnfecteerde dieren en mensen^[5]. Een verhoogde verhouding D-arabitol/L-arabitol in de urine zou gebruikt kunnen worden om deze schimmelinfectie (candidiasis) op te sporen.^[6]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Sigma-Aldrich Specification Sheet
↑ U.S. Patent 4122205, "Sweetening compositions containing protein sweeteners" van 24 oktober 1978 aan Tate & Lyle (Londen). Gearchiveerd op 3 maart 2016.
↑ U.S. Patent 5846794, "Process for the preparation of D-arabitol" van 8 december 1998 aan Roquette Frères (Frankrijk). Gearchiveerd op 5 maart 2016.
↑ Suzuki, S. et al., "Novel enzymatic method for the production of xylitol from D-arabitol by Gluconobacter oxydans." Biosci. Biotechnol. Biochem. 66, 2614-2620, (2002). PMID 12596856
↑ Wong B. et al., "D-arabitol metabolism in Candida albicans: construction and analysis of mutants lacking D-arabitol dehydrogenase" J. Bacteriol., Jun 1995, 2971-2976, Vol 177, No. 11. Gearchiveerd op 11 oktober 2008.
↑ Christensson B. et al., "D-arabinitol--a marker for invasive candidiasis." Med Mycol. 1999 Dec;37(6):391-6. PMID 10647119

[1] Sigma-Aldrich Specification Sheet

[2] U.S. Patent 4122205, "Sweetening compositions containing protein sweeteners" van 24 oktober 1978 aan Tate & Lyle (Londen). Gearchiveerd op 3 maart 2016.

[3] U.S. Patent 5846794, "Process for the preparation of D-arabitol" van 8 december 1998 aan Roquette Frères (Frankrijk). Gearchiveerd op 5 maart 2016.

[4] Suzuki, S. et al., "Novel enzymatic method for the production of xylitol from D-arabitol by Gluconobacter oxydans." Biosci. Biotechnol. Biochem. 66, 2614-2620, (2002). PMID 12596856

[5] Wong B. et al., "D-arabitol metabolism in Candida albicans: construction and analysis of mutants lacking D-arabitol dehydrogenase" J. Bacteriol., Jun 1995, 2971-2976, Vol 177, No. 11. Gearchiveerd op 11 oktober 2008.

[6] Christensson B. et al., "D-arabinitol--a marker for invasive candidiasis." Med Mycol. 1999 Dec;37(6):391-6. PMID 10647119

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]