Ammoniumthioglycolaat

chemische verbinding

Ammoniumthioglycolaat is een zout dat gebruikt wordt voor het permanenten van haar volgens de koude methode.

Ammoniumthioglycolaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ammoniumthioglycolaat
Algemeen
Molecuulformule C2H7NO2S
IUPAC-naam ammonium-2-sulfanylacetaat
Molmassa 109,14748 g/mol
SMILES
[NH4+].[O-]C(=O)CS
InChI
1S/C2H4O2S.H3N/c3-2(4)1-5;/h5H,1H2,(H,3,4);1H3
CAS-nummer 5421-46-5
EG-nummer 2265409
PubChem 21534
Wikidata Q2699683
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
VN-nummer 2810
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,23 g/cm³
Kookpunt 100 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Het kan bereid worden door ammoniumhydroxide met een oplossing van thioglycolzuur te mengen. De reactie zelf is een evenwichtsreactie:

 

Permanenten van haar bewerken

Een oplossing van ammoniumthioglycolaat bevat veel vrije ammoniak dat het haar laat opzwellen waardoor de haarschubben open gaan staan.

Het haar wordt op krullers (cilindervormige wikkels) gezet, waarna op het haar ammoniumthioglycolaat aangebracht wordt. Het anion van het ammoniumthioglycolaat verbreekt de sterke zwavelbruggen in het haar, waardoor het haar vervormbaar wordt. Hierna wordt de nog overgebleven ammoniumthioglycolaat geneutraliseerd met waterstofperoxide, waarbij tevens de zwavelbruggen tussen de keratineketens, maar nu op andere plaatsen die overeenkomen met de krultoestand van het haar, weer hersteld worden. Hierdoor worden de krullen gefixeerd.

Door deze behandeling wordt het haar wel verzwakt en kan het na herhaalde permanenten gaan breken.