Acyloïne
De acyloïnes (ook: ketol) vormen een groep van organische verbindingen, waarbij in de α-positie van een carbonylgroep een hydroxylgroep is geplaatst. Daarom worden het ook wel α-hydroxycarbonylverbindingen genoemd.
Door de aanwezigheid van een hydroxylgroep naast de carbonylgroep is er mogelijkheid tot stabilisatie door middel van waterstofbrugvorming.
Synthese bewerken
Er bestaan enkele klassieke reactiemethoden om acyloïnes te synthetiseren:
- De acyloïnecondensatie: een reductieve koppelingsreactie van esters
- De benzoïnecondensatie: een condensatiereactie tussen 2 aromatische aldehyden
- De Rubottom-oxidatie: de oxidatie van een silylenolether met 3-chloorperoxybenzoëzuur
- De oxidatie van carbonylverbindingen met dizuurstof (deze reactie is echter weinig selectief)
- De zogenaamde MoOPH-oxidatie van carbonylverbindingen met molybdeenperoxide, pyridine en hexamethylfosforamide
Reacties bewerken
De reductie van een acyloïne levert een vicinaal diol, terwijl de oxidatie vicinale diketonen levert.
Een specifieke reactie is de Voight-aminering, waarbij een acyloïne met een primair amine en fosforpentaoxide reageert tot een α-keto-amine:[1]
De Voight-aminering.
Bronnen, noten en/of referenties
|