6-pentyl-2-pyron
6-pentyl-2-pyron (6PP) of meer triviaal: 6-Amyl-α-pyron is een onverzadigd lacton. Het bevat twee dubbele bindingen in de ring en een pentylsubstituent op het koolstof-atoom naast het zuurstof-atoom in de ring.[2] Het is een kleurloze vloeistof met een duidelijk kokosnoot-aroma. Het is een natuurproduct van Trichoderma-soorten.[3][4] Het wordt gevonden in diervoeding, perzikken (Prunus persica) en verhit rundvlees.[5]
| 6-Pentyl-2-pyron | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 6PP
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | 6-Pentyl-2H-pyraan-2-on | |||
| Andere namen | 6-amyl-2H-paraan-2-on 5-Hydroxy-2,4-decadieenzuur δ-lacton | |||
| Molmassa | 166,220 g/mol | |||
| SMILES | CCCCCC1=CC=CC(=O)O1
| |||
| CAS-nummer | 27593-23-3 | |||
| PubChem | 33960 | |||
| Wikidata | Q27135350 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 _ H319 _ H335[1] | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338[1] | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 1,004 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 287,6 °C | |||
| Vlampunt | 113 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Reacties
bewerkenChemisch kan 6PP omgezet worden in een lineair keton via ringopening en decarboxylering in aanwezigheid van water. Het gevormde keton kan vervolgens in een aldolreactie omgezet worden in C14/C15 synthons.[6] Onder verwarming, met een Pd/C-katalysator en mierenzuur, worden de dubbele bindingen in de ring gereduceerd, waarbij de geurstof δ-decalacton ontstaat.[7] Met sterke reductiemiddelen als LiAlH4 worden de dubbele bindingen in de ring gereduceerd, maar ook de esterbinding waarbij decaan1,5-diol ontstaat.[8]
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 6-Amyl-α-pyrone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- Verwijzingen in de tekst
- ↑ a b c MSDS van Sigma
- ↑ 2H-Pyran-2-one, 6-pentyl-. webbook.nist.gov.
- ↑ Kalyani, A, Prapulla, SG, Karanth, NG (May 2000). Study on the production of 6-pentyl-alpha-pyrone using two methods of fermentation.. Appl Microbiol Biotechnol 53 (5): 610–2. PMID 10855724. DOI: 10.1007/s002530051665.
- ↑ Prapulla, S. G., Karanth, N. G., Engel, K. H., Tressl, R. (August 1992). Production of 6-pentyl-α-pyrone byTrichoderma viride. Flavour and Fragrance Journal 7 (4): 231–234. DOI: 10.1002/ffj.2730070412.
- ↑ Pubchem, 6-Pentyl-2H-pyran-2-one. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ↑ Alam, Md. Imteyaz, Gupta, Shelaka, Bohre, Ashish, Ahmad, Ejaz, Khan, Tuhin S. (2016). Development of 6-amyl-α-pyrone as a potential biomass-derived platform molecule. Green Chemistry 18 (24): 6431–6435. DOI: 10.1039/C6GC02528E.
- ↑ Alam, Md. Imteyaz, Khan, Tuhin S., Haider, M. Ali (2019). Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation. ACS Sustainable Chemistry & Engineering 7 (3): 2894–2898. DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b05014.
- ↑ (en) Alam, Md. Imteyaz, Kumar, Pramod, Bohre, Ashish, Ali Haider, M. (1 januari 2022). Renewable synthesis of branched diols as polymer precursors from biomass-derived lactones and 2-pyrones. Materials Science for Energy Technologies 5: 1–5. ISSN: 2589-2991. DOI: 10.1016/j.mset.2021.10.002. Gearchiveerd van origineel op 20 mei 2023.