4-methoxybenzoëzuur
4-methoxybenzoëzuur of p-anijszuur (INCI-benaming: p-anisic acid) is een carbonzuur dat aangetroffen wordt in de etherische olie van verschillende planten, waaronder anijs en venkel. Het is een witte, kristallijne vaste stof die slecht oplosbaar is in water. Het zuur heeft antiseptische eigenschappen en kent verschillende toepassingen in onder meer de cosmetica-industrie en de voedingsnijverheid.
| 4-methoxybenzoëzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 4-methoxybenzoëzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H8O3 | |||
| IUPAC-naam | 4-methoxybenzoëzuur | |||
| Andere namen | p-anijszuur | |||
| Molmassa | 152,15 g/mol | |||
| SMILES | COC1=CC=C(C=C1)C(=O)O
| |||
| CAS-nummer | 100-09-4 | |||
| EG-nummer | 202-818-5 | |||
| PubChem | 7478 | |||
| Wikidata | Q4566032 | |||
| Beschrijving | kleurloze kristallijne stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-wit | |||
| Dichtheid | 1,39 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 183 °C | |||
| Kookpunt | 277 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) ca. 0,3 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, chloroform, di-ethylether | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Etherische oliën van planten bevatten niet genoeg p-anijszuur om als plantaardige bron van de stof te kunnen dienen.
Een alternatieve, plantaardige bron van p-anijszuur is anethol, dat kan geoxideerd worden tot 4-methoxybenzoëzuur.
De stof wordt ook bereid langs petrochemische weg, als een derivaat van cresol; bijvoorbeeld door de Grignardreactie tussen 4-methoxyfenylmagnesiumbromide en koolstofdioxide.[1]
Toepassingen bewerken
4-methoxybenzoëzuur kent verscheidene toepassingen:[2][3]
- Aromastof of maskerende stof in voedingsmiddelen en cosmetische stoffen. In diervoedigsmiddelen is de stof sinds 2013 in de Europese Unie niet meer toegestaan.[4]
- pH-regelaar in cosmetische stoffen
- Antiseptische stof in huid- en haarverzorgingsproducten
- Insectafwerende stof
- Intermediaire stof in de synthese van andere verbindingen zoals kleurstoffen, geneesmiddelen, parfums en landbouwchemicaliën.
Zie ook bewerken
Externe links bewerken
- (en) MSDS van 4-methoxybenzoëzuur
- (en) Gegevens van 4-methoxybenzoëzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
|