Methyleencyclopropeen

Methyleencyclopropeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van methyleencyclopropeen
Algemeen
Molecuulformule	C4H4
IUPAC-naam	3-methylideencyclopropeen
Molmassa	52,07456 g/mol
SMILES	C=C1C=C1
InChI	1S/C4H4/c1-4-2-3-4/h2-3H,1H2
CAS-nummer	4095-06-1
PubChem	138112
Wikidata	Q751796
Portaal	Scheikunde

Methyleencyclopropeen is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₄. Het dimeriseert en polymeriseert zeer snel, maar is stabieler dan cyclobutadieen. Het dimeer van methyleencyclopropeen is tricyclo[5.1.0.0^3,5]octa-3,7-dieen.

Synthese bewerken

In 1984 werd een eerste synthesemethode gepubliceerd.^[1] In 1997 werd een alternatieve methode gepubliceerd. Deze gaat uit van de eliminatie van trimethylsilylbromide uit cis- of trans-1-methyleen-2-broom-3-trimethylsilylcyclopropaan over vast cesiumfluoride.^[2]

Zie ook bewerken

Cyclopropeen

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) W.E. Billups, L.J. Lin & E.W. Casserly (1984) - Synthesis of methylenecyclopropene, J. Am. Chem. Soc., 106 (12), pp. 3698–3699
↑ (en) W. E. Billups, C. Gesenberg & R. Cole (1997) - A new methylenecyclopropene synthesis and the isolation of a novel methylenecyclopropene dimer, Tetrahedron Letters, 38 (7), pp. 1115-1116

[1] (en) W.E. Billups, L.J. Lin & E.W. Casserly (1984) - Synthesis of methylenecyclopropene, J. Am. Chem. Soc., 106 (12), pp. 3698–3699

[2] (en) W. E. Billups, C. Gesenberg & R. Cole (1997) - A new methylenecyclopropene synthesis and the isolation of a novel methylenecyclopropene dimer, Tetrahedron Letters, 38 (7), pp. 1115-1116

[1]

[2]