1,2-dichloor-4-nitrobenzeen
1,2-dichloor-4-nitrobenzeen is een chloorderivaat van benzeen met als brutoformule C6H3Cl2NO2. De stof komt voor als kleurloze tot geelbruine naaldachtige kristallen, die onoplosbaar zijn in water.
| 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H3Cl2NO2 | |||
| IUPAC-naam | 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen | |||
| Andere namen | 3,4-dichloornitrobenzeen, DCNB | |||
| Molmassa | 191,99952 g/mol | |||
| CAS-nummer | 99-54-7 | |||
| Wikidata | Q2469366 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot geelbruine naaldachtige kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H317 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten opslaan. Verluchting langs de vloer om schadelijke of irriterende dampen weg te zuigen. | |||
| VN-nummer | 1578 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-geelbruin | |||
| Dichtheid | (bij 75°C) 1,45 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 39-41 °C | |||
| Kookpunt | 255 °C | |||
| Vlampunt | 124 °C | |||
| Goed oplosbaar in | organische solventen | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 3,12 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
De stof wordt vooral geproduceerd door nitrering van 1,2-dichloorbenzeen. Het voornaamste product van deze reactie is 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen; de isomeer 1,2-dichloor-3-nitrobenzeen is een bijproduct.
Een minder gebruikte weg is de chlorering van 1-chloor-4-nitrobenzeen. Deze levert zuivere 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen. De reactie verloopt via een elektrofiele aromatische substitutie. De al aanwezige substituenten sturen de positie van het nieuwe chloor-atoom:
- De nitrogroep is deactiverend in deze reactie, de reactie verloopt trager dan met benzeen zelf, maar wat er aan reactie optreedt zal op de meta-plaats ten opzichte van de nitro-groep optreden. De nitrogroep stuurt het nieuwe chlooratoom naar de 2-plaats in de benzeenring.
- Chloor is ook deactiverend in deze reactie, en voor zover toch reactie optreedt ortho-para-richtend. Het al aanwezige chlooratoom zal het nieuwe chloor-atoom vooral naar de 2-plaats (ortho) sturen. De 4-plaats (para) is al bezet door de nitrogroep, dus daar zal geen reactie plaats vinden.
Toepassing bewerken
Rechtstreekse toepassingen van de stof zijn niet bekend. Ze wordt gebruikt voor de synthese van andere verbindingen, zoals 3,4-dichlooraniline of 2-chloor-4-nitroaniline, die verder verwerkt worden tot herbiciden, bactericiden en verfstoffen.[1]
Toxicologie en veiligheid bewerken
Bij contact met een heet oppervlak of met een vlam ontleedt deze stof onder vorming van giftige en corrosieve dampen, waaronder stikstofoxiden en waterstofchloride. 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen reageert met sterk oxiderende stoffen en sterke basen.
Externe links bewerken
| Bronnen, noten en/of referenties |