2,6-dibenzylfenol
2,6-dibenzylfenol is een organische aromatische verbinding met als brutoformule C20H18O. Men kan ze beschouwen als fenol met twee benzylgroepen op de ortho-posities (genummerd 2 en 6).
2,6-dibenzylfenol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C20H18O | |||
IUPAC-naam | 2,6-dibenzylfenol | |||
Molmassa | 274,36 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC2=C(C(=CC=C2)CC3=CC=CC=C3)O
| |||
InChI | 1S/C20H18O/c21-20-18(14-16-8-3-1-4-9-16)12-7-13-19(20)15-17-10-5-2-6-11-17/h1-13,21H,14-15H2
| |||
CAS-nummer | 47157-01-7 | |||
PubChem | 259641 | |||
Wikidata | Q21569925 | |||
|
Synthese
bewerkenDe reactie van fenol met een overmaat van benzylalcohol (molverhouding ongeveer 1 op 2) in de gasfase, op hoge temperatuur waarbij de reagentia door een katalysatorbed worden gestuurd van geactiveerd aluminiumoxide. Na afkoeling en condensatie van de dampen kan het reactiemengsel gescheiden worden door middel van destillatie.[1]
Een andere synthese die in de literatuur is beschreven, is de isoaromatisering (isomerisatie gecombineerd met aromatisering) van trans,trans-2,6-dibenzylideencyclohexanon tot 2,6-dibenzylfenol met een iridiumkatalysator.[2]
Toepassingen
bewerken2,6-Dibenzylfenol kan gebruikt worden als antioxidant die andere organische materialen stabiliseert tegen oxidatieve afbraak.[1] Het is tevens de uitgangsstof voor andere antioxidanten zoals 4,4'-methyleenbis(2,6-dibenzylfenol).[3]
De stof kan ook metaalcomplexen vormen met vele metalen, waaronder lanthaan, europium of ytterbium.[4]
- ↑ a b US Patent 4514577, "Chemical process for preparing di-ortho benzyl phenols" van 30 april 1985 aan Ethyl Corporation. Gearchiveerd op 20 juni 2016.
- ↑ Yechiel Pickholtz, Yoel Sasson, Jochanan Blum. "Homogeneous isoaromatization of alicyclic dienones catalyzed by complexes of the platinum group." Tetrahedron Letters (1974), vol. 15, blz. 1263-1266. DOI:10.1016/S0040-4039(01)82462-X
- ↑ U.S. Patent 3823115, "Polyolefins stabilized with 4,4'-methylenebis(2,6-disubstituted phenol) and process thereof" van 9 juli 1974 aan Quaker Oats Co. Gearchiveerd op 23 juni 2016.
- ↑ Marcus L. Cole, Glen B. Deacon, Peter C. Junk, Kathryn M. Proctor, Janet L. Scott, Christopher R. Strauss. "Direct Syntheses and Structural Novelty of Lanthanoid Aryloxides with Flexible Radial Arms." European Journal of Inorganic Chemistry, October 2005, blz. 4138-4144. DOI:10.1002/ejic.200500530