2,4,6-trichlooranisol

2,4,6-trichlooranisol of 1,3,5-trichloor-2-methoxy-benzeen is een organische verbinding die de voornaamste oorzaak is van de muffe smaak van bedorven wijn. Er wordt dan gesproken over "de wijn heeft kurk". De stof wordt gevormd door de inwerking van bacteriën op chloorfenolen. Deze kunnen afkomstig zijn van bestrijdingsmiddelen waarmee de bomen zijn behandeld waarvan de kurk afkomstig is, maar ook van chloorverbindingen die traditioneel gebruikt werden als ontsmettingsmiddel bij de productie van de flessenkurken. Het gebruik van chloor is echter sedert 1996 verboden en de kurkfabrikanten zijn voortijdig overgeschakeld op andere methoden voor de ontsmetting van kurk, bijvoorbeeld door gebruik te maken van ozon, peroxiden of grote magnetrons. Het bestaan van 2,4,6-trichlooranisol heeft de kurkstopper reputatieschade toegebracht en daarom werden wijnflessen vanaf ca 1995 meer voorzien van afsluitingen van kunststof of een schroefdop. De kurkindustrie had een monopoliepositie en heeft een verandering noodzakelijk geacht. De nieuwe methoden van schoonmaken van kurkprodukten heeft geleid tot een minimalisering van TCA-besmettingen.

2,4,6-trichlooranisol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,4,6-trichlooranisol
Algemeen
Molecuulformule	C7H5Cl3O
Andere namen	1,3,5-trichloor-2-methoxybenzeen
Molmassa	211,47 g/mol
SMILES	COc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
InChI	1/C7H5Cl3O/c1-11-7-5(9)2- 4(8)3-6(7)10/h2-3H,1H3
CAS-nummer	87-40-1
EG-nummer	201-743-5
PubChem	6884
Wikidata	Q209191
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319 - H413
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	60-62 °C
Vlampunt	100,4 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Bronnen, noten en/of referenties