Vinyleencarbonaat
Vinyleencarbonaat is een cyclische, onverzadigde ester. Het smeltpunt van de stof ligt bij kamertemperatuur. In vloeibare toestand is ze kleurloos en transparant; als vaste stof komt ze voor als witte kristallen. Het is een hygroscopische stof.
| Vinyleencarbonaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van vinyleencarbonaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H2O3 | |||
| IUPAC-naam | 1,3-dioxol-2-on | |||
| Molmassa | 86,05 g/mol | |||
| SMILES | C1=COC(=O)O1
| |||
| InChI | 1S/C3H2O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H
| |||
| CAS-nummer | 872-36-6 | |||
| EG-nummer | 212-825-5 | |||
| PubChem | 13385 | |||
| Wikidata | Q2802973 | |||
| Beschrijving | Kleurloze, transparante vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,32-1,33 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 19-22 °C | |||
| Kookpunt | ca. 162 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Vinyleencarbonaat kan bereid worden uit ethyleencarbonaat, door dit te chloreren tot monochloorethyleencarbonaat, en dit vervolgens te dehydrochloreren (afscheiding van waterstofchloride) door het te behandelen met tri-ethylamine.[1]
Vinyleencarbonaat kan ook bereid worden door de rechtstreekse dehydrogenering van ethyleencarbonaat over een metaalhoudende katalysator.[2]
Toepassingen bewerken
De belangrijkste toepassing van vinyleencarbonaat is als co-solvent voor de elektrolyt (bijvoorbeeld lithiumperchloraat) in lithium-ion-accu's.[3]
Daarnaast kan vinyleencarbonaat, als onverzadigde verbinding, fungeren als monomeer of co-monomeer in polymerisatiereacties.[4] Het commercieel verhandelde product bevat butylhydroxytolueen als stabilisator om te verhinderen dat spontane polymerisatie optreedt.