Butylhydroxytolueen
Butylhydroxytolueen of BHT (IUPAC-naam: 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol) is een van fenol afgeleide organische verbinding die veel gebruikt wordt als antioxidant. De zuivere stof is een wit kristallijn poeder, dat onoplosbaar is in water.
| Butylhydroxytolueen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
_Structural_Formula_V1.svg)
| ||||
Structuurformule van butylhydroxytolueen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H24O | |||
| IUPAC-naam | 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol | |||
| Andere namen | BHT, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylfenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol | |||
| Molmassa | 220,34 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
| |||
| InChI | 1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13 (16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
| |||
| CAS-nummer | 128-37-0 | |||
| EG-nummer | 204-881-4 | |||
| Wikidata | Q221945 | |||
| Vergelijkbaar met | butylhydroxyanisol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H411 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,03-1,05[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 70[1] °C | |||
| Kookpunt | 265[1] °C | |||
| Vlampunt | 127[1] °C | |||
| Dampdruk | 1,3[1] Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,00006[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | aceton, methanol, ethanol, benzeen, n-pentaan, n-hexaan | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxyanisol (BHA). In vergelijking met butylhydroxyanisol is butylhydroxytolueen meer oplosbaar in voedingsoliën en vetten.
Synthese bewerken
Butylhydroxytolueen wordt bereid door de reactie van paracresol met isobuteen:
De wereldwijde productiecapaciteit van butylhydroxytolueen in 2000 werd geschat op ongeveer 62.000 ton/jaar.[2]
Toepassingen bewerken
Butylhydroxytolueen wordt onder meer in oliën en vetten voor menselijke consumptie gebruikt, maar ook in parfums en andere cosmetica, dierenvoeding, petroleumproducten, synthetische rubbers, plastics en farmaceutische producten. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van producten door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De oxidatie is een kettingreactie waarbij reactieve stoffen (radicalen) vrijkomen en BHT gaat reageren met deze reactieve stoffen zodat de kettingreactie afgeremd wordt.
Gebruik in levensmiddelen bewerken
Bij gebruik in levensmiddelen wordt meestal het E-nummer van butylhydroxytolueen vermeld, dit is E321. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) bedraagt maximaal 0,3 mg/kg lichaamsgewicht.
Toxicologie en veiligheid bewerken
In hoge concentraties kan butylhydroxytolueen leverschade veroorzaken. Butylhydroxytolueen kan - net als butylhydroxyanisol - (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. Bij een zeer hoge dagelijkse inname vanaf 100 mg per kg lichaamsgewicht draagt BHT mogelijk bij aan het ontstaan van goedaardige levertumoren.[2]
Externe links bewerken
- (en) MSDS van butylhydroxytolueen[dode link]
- (en) Gegevens van butylhydroxytolueen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
|
