Terpyridine

Terpyridine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van terpyridine
Algemeen
Molecuulformule	C15H11N3
IUPAC-naam	2,6-dipyridin-2-ylpyridine
Andere namen	2,2':6',2''-terpyridine
Molmassa	233,27 g/mol
SMILES	C1=CC=NC(=C1)C2=NC(=CC=C2)C3=CC=CC=N3
InChI	1S/C15H11N3/c1-3-10-16-12(6-1)14-8-5-9-15(18-14)13-7-2-4-11-17-13/ h1-11H
CAS-nummer	1148-79-4
EG-nummer	214-559-5
PubChem	70848
Wikidata	Q408228
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H300 - H310 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P264 - P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2811
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	89-93 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Terpyridine is een heterocyclische verbinding die bestaat uit drie pyridineringen. De buitenste ringen zijn aan de 2- respectievelijk 6-positie verbonden met de 2- en 6-posities van de middenste ring. Terpyridine is een zeer effectieve ligand en vormt coördinatieverbindingen met transitiemetalen.

Terpyridine behoort tot de groep van polypyridines: bipyridine (2 ringen), terpyridine (3 ringen), quaterpyridine (4 ringen), quinquepyridine (5 ringen), sexipyridine (6 ringen) enzovoort.

Synthese bewerken

De eerste synthese van terpyridine werd beschreven in 1932 door Morgan en Burstall, die het bekwamen als een bijproduct in de oxidatieve condensatie van pyridine met ijzer(III)chloride.^[2] De opbrengst aan terpyridine was laag, en later zijn er meer effectieve syntheses voor terpyridine gevonden, waaronder:

de koppelingsreactie van pyridineverbindingen, bijvoorbeeld de Ullmann-reactie van 2-broompyridine en 2,6-dibroompyridine^[3] of met palladiumgekatalyseerde koppelingsreacties zoals de Negishi-koppeling of de Hiyama-koppeling
de ringvormende reactie die de middenste ring opbouwt. Een voorbeeld hiervan is de reactie van 2-acetylpyridine met 3,3-bis(methylthio)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-on (deze laatste verbinding is het product van de reactie van 2-acetylpyridine met koolstofdisulfide en methyljodide). Het reactieproduct, 4'-(methylthio)terpyridine, is een terpyridine met een thio-ethergroep, die kan verwijderd worden door behandeling met raneynikkel^[4]

Eigenschappen en toepassingen bewerken

Terpyridine (in de coördinatiechemie vaak afgekort tot tpy) is een tridentaatligand en vormt met vele overgangsmetalen (M) stabiele coördinatiecomplexen van de vorm [M(tpy)₂]ⁿ⁺. Het wordt onder meer toegepast in katalysatoren en co-katalysatoren, bijvoorbeeld samen met een palladiumkatalysator voor de synthese van difenylcarbonaat.^[5]

Met (gesubstitueerde) terpyridines kunnen ook polymeercomplexen gevormd worden, die elektroluminescentie vertonen. Zij kunnen bijvoorbeeld in polymere LEDs toepassing vinden.^[6]