Difluorazijnzuur

Difluorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Difluorazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	Difluorazijnzuur
Andere namen	2,2-Difluorazijnzuur
Molmassa	96,033 g/mol
SMILES	C(C(=O)O)(F)F
CAS-nummer	381-73-7
PubChem	9788
Wikidata	Q15126139
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H314 - H332 - H412
P-zinnen	P261 - P273 -P280 - P303+P361+P353 - P304+P340+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,526 g/cm³
Smeltpunt	−1 °C
Kookpunt	132-134 °C
Vlampunt	78 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Difluorazijnzuur is een chemische verbinding met de formule ${\ce {C2H2F2O2}}$ , of met meer nadruk op de structuur van de verbinding: ${\ce {CHF2COOH}}$ . Het is een dihalocarbonzuur, meer specifiek: een analogon van azijnzuur waarin twee van de drie aan koolstof gebonden waterstof-atomen vervangen zijn door fluor. In waterige oplossingen lost het op onder vorming van waterstof- en difluoracetaat-ionen:

{\ce {CHF2COOH\ _{\longrightarrow }^{\longleftarrow }\ H^{+}\ +\ CHF2COO^{-}}}

Hoewel in de literatuur (mei 2023) geen gegevens gevonden werden voor de pK_z van deze verbinding, moet de waarde op grond van het verloop van deze waarden binnen de groep mono/di/tri-halogeenazijnzuren ongeveer 1,25 zijn. De pK_z ligt daarmee in het zelfde bereik als die van ${\ce {HP(O)(OH)2}}$ of fosfonzuur (1,80) en ${\ce {HIO3}}$ of joodzuur (0,75).

Difluorazijnzuur kan toegepast worden om een directe substitutie uit te voeren waarbij een ${\ce {C-H}}$ -groep omgezet wordt in een ${\ce {C-CHF2}}$ -groep.^[4]

Zie ook bewerken

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Difluoroacetic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ De locanten, 2,2-, zijn bij azijnzuur niet noodzakelijk, er zijn andere posities beschikbaar.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Difluoroacetic acid. Sigma-Aldrich.
↑ ^a ^b ^c Dit risico/Deze voorzorgsmaatregelen hoeft op verpakkingen kleiner of gelijk aan 125 ml niet vermeld te worden (27 mei 2023). Difluoroacetic acid. Sigma-Aldrich.
↑ Tung, Truong Thanh; Christensen, Søren Brøgger; Nielsen, John (2017). Difluoroacetic Acid as a New Reagent for Direct C-H Difluoromethylation of Heteroaromatic Compounds. Chemistry - A European Journal 23 (72): 18125–18128. PMID: 28945302. DOI: 10.1002/chem.201704261.

[1] De locanten, 2,2-, zijn bij azijnzuur niet noodzakelijk, er zijn andere posities beschikbaar.

[SA-2] Difluoroacetic acid. Sigma-Aldrich.

[SAbeperkt-3] Dit risico/Deze voorzorgsmaatregelen hoeft op verpakkingen kleiner of gelijk aan 125 ml niet vermeld te worden (27 mei 2023). Difluoroacetic acid. Sigma-Aldrich.

[4] Tung, Truong Thanh; Christensen, Søren Brøgger; Nielsen, John (2017). Difluoroacetic Acid as a New Reagent for Direct C-H Difluoromethylation of Heteroaromatic Compounds. Chemistry - A European Journal 23 (72): 18125–18128. PMID: 28945302. DOI: 10.1002/chem.201704261.

[1]

[2]

[3]

[4]