Trichloorazijnzuur

Trichloorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van trichloorazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule	C2HCl3O2
IUPAC-naam	2,2,2-trichloorethaanzuur
Andere namen	TCA
Molmassa	163,38714 g/mol
SMILES	C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
InChI	1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
CAS-nummer	76-03-9
EG-nummer	200-927-2
PubChem	6421
Wikidata	Q410116
Beschrijving	Kleurloze en wateraantrekkende kristallen met scherpe geur
Vergelijkbaar met	trifluorazijnzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H314 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338 - P410+P403
Hygroscopisch?	ja
VN-nummer	1839
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,6 g/cm³
Smeltpunt	58 °C
Kookpunt	198 °C
Dampdruk	(bij 51°C) 133 Pa
Goed oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKz = 0,66
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Trichloorazijnzuur of TCA is een organisch zuur met als brutoformule C₂HCl₃O₂. De stof komt voor als kleurloze en wateraantrekkende kristallen met een scherpe geur.

Synthese bewerken

Trichloorazijnzuur wordt bereid door de reactie van azijnzuur met chloorgas in aanwezigheid van een geschikte katalysator:

{\ce {CH3COOH + 3Cl2 -> CCl3COOH + 3HCl}}

Toepassingen bewerken

Trichloorazijnzuur heeft vele toepassingen, waaronder:

bij de productie van zijn natriumzout, natriumtrichlooracetaat, een herbicide
oplosmiddel in de plasticindustrie
etsend middel in de metaalbewerking
additief in minerale smeeroliën
katalysator voor polymerisatiereacties

In de biochemie wordt het gebruikt om proteïnen en andere macromoleculen neer te slaan. Andere toepassingen situeren zich in de medische (behandelen van huidaandoeningen en het verwijderen van wratten) en cosmetische sfeer ("chemische peeling")

Toxicologie en veiligheid bewerken

Trichloorazijnzuur is niet brandbaar. De stof ontleedt bij verhitting, waarbij giftige en corrosieve dampen (onder andere waterstofchloride en chloroform) vrijkomen. De stof is corrosief en milieugevaarlijk. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken, maar de symptomen hiervan worden vaak pas na enkele uren merkbaar.

In een rapport uit 2006 concludeerde de Nederlandse Gezondheidsraad^[3] dat er voldoende gegevens voorhanden zijn voor "het sterk vermoeden dat trichloorazijnzuur ontwikkelingsstoornissen bij het nageslacht veroorzaakt". Over het eventuele effect van trichloorazijnzuur op de vruchtbaarheid is nog onvoldoende bekend.