Benzylazide

Benzylazide is een organisch azide met als brutoformule C₇H₇N₃. De stof wordt meestal verhandeld als een oplossing in dichloormethaan.

Benzylazide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylazide
Algemeen
Molecuulformule	C7H7N3
IUPAC-naam	benzylazide
Andere namen	(azidomethyl)benzeen, alfa-azidotolueen
Molmassa	133,15058 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CN=[N+]=[N-]
InChI	1S/C7H7N3/c8-10-9-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
CAS-nummer	622-79-7
PubChem	12152
Wikidata	Q13438697
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H351 - H373
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P281
Portaal    Scheikunde

Synthese

Benzylazide kan bereid worden door benzylbromide te laten reageren met natriumazide in een nucleofiele substitutiereactie die onder microgolf-bestraling verloopt:

$\mathrm {C_{6}H_{5}CH_{2}Br\ +\ NaN_{3}\ \longrightarrow \ C_{6}H_{5}CH_{2}N_{3}\ +\ NaBr}$

Een andere mogelijkheid is de diazotransfer vanuit een ander azide naar benzylamine: benzylazide wordt hierbij gevormd door de reactie van benzylamine met imidazool-1-sulfonylazidehydrochloride in een microreactor.

Toepassingen

Benzylazide kan met een terminaal alkyn een Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie aangaan waarin een triazoolverbinding ontstaat:

Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie met benzylazide en een alkyn

Dergelijke cycloaddities kunnen ook plaatsgrijpen met andere verbindingen zoals alkenen. Deze koper(I)-gekatalyseerde cycloadditie van een azide met een alkyn is een voorbeeld van een klikreactie: ze gaat snel op, heeft een hoge opbrengst met nauwelijks nevenproducten, en kan doorgevoerd worden in waterige oplossing. Een toepassing hiervan is de reactie van benzylazide met fenylacetyleen.

Bronnen, noten en/of referenties