Benzylamine
chemische verbinding
Benzylamine is een primair aromatisch amine die bestaat uit een benzylgroep en een aminogroep. Het is de eenvoudigste aromatische amine met de aminogroep in een zijketen. De oplossing in water is een sterke base.
| Benzylamine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van benzylamine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H9N | |||
| IUPAC-naam | 1-fenylmethaanamine | |||
| Andere namen | aminotolueen | |||
| Molmassa | 107,15 g/mol | |||
| SMILES | c1ccc(cc1)CN
| |||
| InChI | 1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
| |||
| CAS-nummer | 100-46-9 | |||
| EG-nummer | 202-854-1 | |||
| PubChem | 7504 | |||
| Wikidata | Q424000 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot lichtgele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H312 - H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| EG-Index-nummer | 612-047-00-X | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos tot geel | |||
| Dichtheid | 0,983 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 10 °C | |||
| Kookpunt | 185 °C | |||
| Dampdruk | 120 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 32,4 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
| log(Pow) | 1,09 | |||
| Brekingsindex | 1,543 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Er bestaan verschillende reacties voor de bereiding van benzylamine, waaronder:
- Reactie van benzylchloride met ammoniak:
- Reductie (hydrogenering) van benzonitril met waterstof:
- Reductie van fenylnitromethaan
- Reductieve aminering van benzaldehyde met ammoniak en waterstof
- Reactie van benzylbromide met aceetamide, gevolgd door hydrolyse van het gevormde amide
Toepassingen bewerken
Benzylamine wordt veel gebruikt in organische syntheses. Het is een uitgangsproduct voor de vorming van diazoniumzouten. Het is een tussenproduct bij de synthese van een aantal kleurstoffen en pigmenten, geneesmiddelen, landbouwchemicaliën, aminozuren en andere verbindingen. Het is ook een corrosie-inhibitor.
Toxicologie en veiligheid bewerken
Benzylamine is een corrosieve en huidirriterende stof. De damp irriteert de ogen en slijmvliezen.
Externe links bewerken
- (en) MSDS van benzylamine
- (en) Gegevens van benzylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA