Aminofylline

Aminofylline
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van Aminofylline
Algemeen
Molecuulformule	C16H24N10O4
IUPAC-naam	1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione; ethane-1,2-diamine
Molmassa	420,427 g/mol
SMILES	O=C2N(c1ncnc1C(=O)N2C)C.O=C2N(c1ncnc1C(=O)N2C)C.NCCN
CAS-nummer	317-34-0
PubChem	9433
Wikidata	Q471763
Portaal	Scheikunde

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Aminofylline is een toedieningsvorm van theofylline, een stof die als bronchodilator wordt toegepast. In deze stof zijn twee moleculen theofylline gecombineerd met één molecuul ethyleendiamine. Ethyleendiamine verhoogt de oplosbaarheid in water van het medicijn. Aminofylline wordt meestal in de vorm van dihydraat geleverd.^[1]^[2]

Eigenschappen bewerken

Aminofylline is beter in water oplosbaar dan theofylline zelf. De verbinding kan voor dit doel gezien worden als een zout, waarbij ethyleendiamine twee protonen heeft opgenomen en elk molecuul theofylline er één - het waterstofatoom aan stikstof in de vijfring - heeft afgestaan.

Het witte tot licht-gele korrelige poeder ruikt enigszins naar ammoniak en smaakt bitter. Bij blootstelling aan de lucht treedt verlies op van ethyleendiamine (de bron van de ammoniaklucht) en wordt CO₂ (en water) opgenomen waarbij vrij theofylline ontstaat. Oplossingen van aminofylline zijn basisch. In 25 ml water geeft 1 gram aminofylline een heldere oplossing. Wordt slechts 5 ml water gebruikt dan treedt kristallisatie op. De kristallen lossen weer op als meer ethyleendiamine wordt toegevoegd. De stof is onoplosbaar in ethanol en ether.

Werkingsmechanisme bewerken

Zoals andere gemethyleerde xanthinederivaten, is aminofylline zowel

een competitieve, niet-selectieve fosfodiësteraseremmer^[3] waardoor de intracellulaire concentratie cAMP wordt verhoogd, dit leidt tot een verhoogde PKA-activiteit, de synthese van TNF-alfa-remmers^[4]^[5] en leukotrieen^[6] worden geremd, evenals ontstekingsreacties en de innate immuniteit^[6] en
een niet-selectieve adenosine-receptor antagonist.^[7]

Aminofylline is een minder krachtig en korter werkend medicijn dan theofylline. Het wordt voornamelijk toegepast als in de behandeling van bronchiale astma.

Effecten van aminofylline zijn

ontspanning van de bronchiën,
vochtafdrijvend
stimulatie het hart en het centraal zenuwstelsel
stimulatie van de afgifte van maagzuur
stimulatie van de lipolyse
verhoging van zowel de glycogenolyse als de gluconeogenese
vrijmaken van adrenaline.

Andere toepassingen bewerken

Aminofylline wordt toegepast na afloop van een inspanningstest voor het hart waarbij dipyridamol of adenosine toegediend zijn.

Als component in cremes lijkt het een effect te hebben op plaatselijke vermindering van lichaamsvet^[8] Bij een anafylactische shock is aminofylline een mogelijk medicijn^[9]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) Aminophylline Professional Monograph. Gearchiveerd op 13 november 2021.
↑ SMILES O=C2N(c1ncnc1C(=O)N2C)C.O=C2N(c1ncnc1C(=O)N2C)C.NCCN
↑ (en) D.M. Essayan. (2001). Cyclic nucleotide phosphodiesterases. J Allergy Clin.Immunol.. 108 (5): 671–680 DOI:10.1067/mai.2001.119555
↑ (en) J Deree, JO Martins, H Melbostad, WH Loomis, R Coimbra voor het NCBI, Insights into the Regulation of TNF-α Production in Human Mononuclear Cells: The Effects of Non-Specific Phosphodiesterase Inhibition, 2008. blz 321-328 DOI 10.1590/S1807-59322008000300006. Gearchiveerd op 12 november 2020.
↑ (en) L.J. Marques, L. Zheng, N. Poulakis, J. Guzman, U. Costabel. (1999). Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages. Am. J. Respir. Crit. Care Med.. 159 (2): 508–511 Internetpagina: Internet
↑ ^a ^b (en) M. Peters-Golden, C. Canetti, P. Mancuso, M.J. Coffey. (2005). Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses. J.Immunol.. 174 (2): 589–594 Internetpagina: Internet . Gearchiveerd op 19 juni 2010.
↑ (en) JW Daly, KA Jacobson en D Ukena voor het NCBI, Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists, 1987. blz 41-632. Gearchiveerd op 20 december 2018.
↑ (en) MK Caruso, S Pekarovic, WJ Raum en F Greenway in Diabetes, obesity & metabolism, Topical fat reduction from the waist^{[dode link]} 2007. blz 300-303 DOI 10.1111/j.1463-1326.2006.00600.x
↑ (en) L.H. Blackbourne. (2009). Surgical Recall. 169 – Lippincott Williams and Wilkins

[1] (en) Aminophylline Professional Monograph. Gearchiveerd op 13 november 2021.

[2] SMILES O=C2N(c1ncnc1C(=O)N2C)C.O=C2N(c1ncnc1C(=O)N2C)C.NCCN

[3] (en) D.M. Essayan. (2001). Cyclic nucleotide phosphodiesterases. J Allergy Clin.Immunol.. 108 (5): 671–680 DOI:10.1067/mai.2001.119555

[4] (en) J Deree, JO Martins, H Melbostad, WH Loomis, R Coimbra voor het NCBI, Insights into the Regulation of TNF-α Production in Human Mononuclear Cells: The Effects of Non-Specific Phosphodiesterase Inhibition, 2008. blz 321-328 DOI 10.1590/S1807-59322008000300006. Gearchiveerd op 12 november 2020.

[5] (en) L.J. Marques, L. Zheng, N. Poulakis, J. Guzman, U. Costabel. (1999). Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages. Am. J. Respir. Crit. Care Med.. 159 (2): 508–511 Internetpagina: Internet

[LT-Peters-Golden-6] (en) M. Peters-Golden, C. Canetti, P. Mancuso, M.J. Coffey. (2005). Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses. J.Immunol.. 174 (2): 589–594 Internetpagina: Internet . Gearchiveerd op 19 juni 2010.

[7] (en) JW Daly, KA Jacobson en D Ukena voor het NCBI, Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists, 1987. blz 41-632. Gearchiveerd op 20 december 2018.

[8] (en) MK Caruso, S Pekarovic, WJ Raum en F Greenway in Diabetes, obesity & metabolism, Topical fat reduction from the waist^{[dode link]} 2007. blz 300-303 DOI 10.1111/j.1463-1326.2006.00600.x

[9] (en) L.H. Blackbourne. (2009). Surgical Recall. 169 – Lippincott Williams and Wilkins

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]