Ethyleendiamine

chemische verbinding

Ethyleendiamine is een organische verbinding, met als brutoformule C2H8N2. Het is een ontvlambare en corrosieve kleurloze vloeistof (in onzuivere toestand geel), met een doordringende ammoniakgeur. De stof wordt in de chemische sector veel aangewend bij organische synthese.

Ethyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethyleendiamine
Molecuulmodel van ethyleendiamine
Ethyleendiamine is een rokende vloeistof
Algemeen
Molecuulformule C2H8N2
IUPAC-naam ethaan-1,2,-diamine
Andere namen 1,2-diaminoethaan
Molmassa 60,103 g/mol
SMILES
NCCN
CAS-nummer 107-15-3
Wikidata Q411362
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H312 - H314 - H317 - H334
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 612-006-00-6
VN-nummer 1604
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,899 g/cm³
Smeltpunt 9 °C
Kookpunt 116 °C
Vlampunt 34 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 385 °C
Dampdruk 1400 Pa
Goed oplosbaar in water, polaire oplosmiddelen
Evenwichtsconstante(n) pKb = 3,92
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Ethyleendiamine wordt bereid door ammoniak te laten reageren met 1,2-dichloorethaan:

 

Toepassingen bewerken

Industriële toepassingen bewerken

Ethyleendiamine wordt op grote schaal gebruikt in de productie van een groot aantal industriële chemicaliën, waaronder carbonzuren, nitrilen, alcoholen, aldehyden en ketonen. De meest bekende derivaten van ethyleendiamine zijn EDTA en hydroxyethylethyleendiamine.

Toepassingen in de agrochemie en geneesmiddelenindustrie bewerken

Heel wat biologische stoffen bevatten ethyleendiamine, waaronder aminofylline en een aantal fungiciden, die imidazolines bevatten. In de farmaceutische industrie wordt de stof gebruikt voor de aanmaak van een aantal antihistaminica.

Polymerisatie bewerken

Ethyleendiamine is een bifunctionele verbinding door de aanwezigheid van twee aminogroepen. Hiervan wordt handig gebruikgemaakt in de polyesterindustrie. Het kent ook heel wat toepassingen in de productie van polyurethaanvezels en weekmakers.

Toxicologie en veiligheid bewerken

De stof ontleedt bij verbranding met vorming van giftige dampen (stikstofoxides). De stof is een matig sterke base en reageert hevig met gechloreerde organische verbindingen, sterk oxiderende stoffen en zuren. Ethyleendiamine is ook gevaarlijk wanneer het in aquatische milieus wordt gebracht en kan bijgevolg veel schade aan het milieu toebrengen.

Opslag bewerken

Ethyleendiamine moet brandveilig en droog worden opgeslagen, gescheiden van sterk oxiderende stoffen, zuren, gechloreerde organische verbindingen, voeding en voedingsmiddelen.

Externe links bewerken